学生时代

1916年于金木第一寻常小学入学。1923年,在青森县立青森中学的入学之前,父亲去世。
17岁时,写出习作《最后的太阁》,并发行同人志,志愿成为作家。
1927年就读弘前高中(现在的弘前大学)的时代,喜爱泉镜花及芥川龙之介的作品,并崇尚左翼运动。
1927年7月24日,芥川自杀。秋天结识青森艺妓小山初代。
1929年受到当时流行的无产阶级文学影响,在同人志《细胞文艺》创办时以“辻岛众二”之名发表作品,受到井伏鳟二指导。这时候他也有用“小菅银吉”或是本名来写文章。10月,因烦恼本身的阶级问题而企图以安眠药自杀。
1930年,仅因为憧憬法国文学,而在不懂法文的情况下进入东京帝国大学法文系,师从井伏鳟二,不但完全不了解高水平的讲义内容,并因栽进非法的左翼运动而怠惰学业,致使不断的被留级最后革除学籍。据说在他毕业之际接受口试,其中一名教官对他开玩笑说,要是他可以说出老师的名字就让他毕业,当然没去上课的太宰治连一个教师的名字都说不出来[来源请求]。在学的时候,他接触到了酒、香烟、酒家女,经常透支家里寄来的生活费。他遇见了一名在银座咖啡店当侍女的有夫之妇田部目津子,他们同居三天,1930年11月他们又企图以安眠药自杀,太宰治获救,但目津子死亡。太宰治被控“帮助自杀罪”,后来获得不起诉处份。他以这个素材,写作了《小丑之花》一文。
1931年和小山初代同居。
1932年向青森**局自首,拘留一个月后脱离左翼运动。