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一个关于E2

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1楼2011-11-10 04:28回复
    按错键了 所以连标题都没打完...
    考试中有一题是关于E2消除的,而我一直都以为E2是反式消除的
    但是正确答案是这样,

    


    2楼2011-11-10 04:34
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      当初看到题目时还直接觉得题目出错了,因为我觉得应该生成C的。
      后来看课本才发现这就是书上的例子(考前没复习,活该)
      但书本没说为什么syn-coplanar比anti-coplanar有利于反应


      3楼2011-11-10 04:42
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        英语无力啊


        IP属地:江苏来自掌上百度4楼2011-11-10 04:45
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          不用管英语的,我就只是想知道为什么A会经历同侧消除生成B,而不经过反式消除生成C?


          5楼2011-11-10 04:48
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            这玩意是反扎伊采夫规则的?


            IP属地:江苏来自掌上百度7楼2011-11-10 04:57
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              不是那个问题啦,给你看个清楚的图

              求解


              8楼2011-11-10 05:04
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                回复8楼:
                最合理的解释


                IP属地:江苏来自掌上百度9楼2011-11-10 05:07
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                  这题的主要问题不是关于扎伊采夫规则,因为降冰片烷的消除必然会违反扎伊采夫规则,而遵从布莱特规则(因为环的张力问题)


                  10楼2011-11-10 05:31
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                    吾贴必沉 吾艹
                    真心求解!!!


                    11楼2011-11-10 09:59
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                      E2能反式也能顺式,这里反平面构象无法获得,只能进行顺式消除。


                      IP属地:美国12楼2011-11-10 10:13
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                        一切以构型稳定为主吧,反是消去作为E2普遍的机理是因为这个过渡态构型稳定,活化能低。这里不是反是,我们这么分析,既然一切都是以活化能低,过渡态稳定为主,那么如果这里走的是反是,由于降冰片化合物分子刚性结构大,在上头的氯原子,和地下的H难以形成180度的结构,(事实上,因为刚性结构,这个二面角顶多120度),所以既然刚性结构不允许完全的反是消去,那么顺势消去就更容易了。。所以走的是顺势的消去


                        IP属地:英国13楼2011-11-10 10:18
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                          这碱体积很大 所以从环的上面接触那个D,然后消掉dcl


                          14楼2011-11-10 10:24
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                            位组是一个附属的原因,但是过渡态无法形成180度角的反是消去,所以顺势消去才会发生这是重要原因。


                            IP属地:英国15楼2011-11-10 10:28
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                              嗯 终于有点明白了,反式消除的重要条件是180度的共平面。但是问题又来了,D和Cl之间也不能达成0度的共平面阿,再加上Cl对进攻集团的斥力,看来顺式消除对反式消除的优势很微弱阿


                              16楼2011-11-10 10:33
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