孙策乃吴氏所出，是长沙太守孙坚的长子。 在东汉末期的动乱年代里，作为一方军阀的孙坚，往往是常年征战在沙场上，而抚养、教育儿女的重任也就落到了吴夫人的身上。而吴夫人教育儿女也很有办法，总是宽容、诱导，谆谆教诲，让儿女自己领悟，明辨是非，于是孙策、孙权兄弟礼贤下士，尊重人才，二人依次接手父亲基业，最终把吴国推向最高峰，和蜀，魏呈鼎足之势。

　　初平二年（公元191年）孙坚在与刘表的作战中英勇战死，享年三十七岁。孙策当时虚岁十七，他将孙坚的灵柩运回，葬于曲阿县（今江苏丹阳县）。事毕，孙策渡江，居留在江都（今江苏扬州），结纳豪俊之士，待养成羽翼，为父报仇。

　 孙策容貌俊美，且性格开朗、直率、大度，善于听取部属的意见，很会用人，说话又爱开些玩笑，有幽默感，因此赢得了士人、百姓的拥戴，士民都愿意为他拼命效忠。【策为人，美姿颜，好笑语，性阔达听受，善於用人，是以士民见者，莫不尽心，乐为致死。】

　　徐州名士张纮因丧母，时居江都。孙策几次拜见，和他研究天下大势。孙策先说出了自己的看法：“目前汉祚衰微，天下纷乱，英雄豪杰，都拥兵自重，各图发展。没有人出于公心，扶危济乱。先父曾与袁氏共破董卓，功业未遂，不幸被黄祖所害。我虽年轻识浅，但却有心要干一番事业。如今，我想到袁术那里去，请求他把先父当年的旧部交我统领，然后到丹阳（安徽宣城）去依靠舅父吴景，收集流散兵士，东据吴郡（江苏吴县）、会稽（浙江绍兴），报仇雪耻，做臣服于朝廷的外藩。您以为如何？”

　　张纮推托：“我识见简陋，况且又服丧在身，对您的事，实在难以帮忙。”　　孙策进一步请求：“您的大名，名闻遐迩。四方之人，无不向往仰慕。我的这些打算，成与不成，由您一言而决。您一定要对我直言相告。如果我志向得伸，大仇得报，决不会忘记您的教诲之恩。”说到动情之处，孙策眼中不觉落下泪来。

　　张纮见孙策言辞慷慨，神色间流露着忠义豪壮之气，深受感动，终于对孙策说出了自己的看法：“当年周朝王道陵迟，齐桓公、晋文公才能应运而起；王室一旦安宁，诸侯就只能贡奉周朝，尽臣子的本分了。您继承父辈威烈，骁勇善战，假如真能栖身丹阳，召集吴郡、会稽兵马，那么，荆扬二州自可扫平，报仇雪恨也指日可待。那时您凭倚长江，奋发威德，扫除群雄，匡扶汉室，所建的功业，绝不会亚于齐桓、晋文，定会流芳千古，岂止作一个外藩呢？目前世难时艰，如果您想建功立业，就应当南渡，我将与我的好友一起去支持您。”

　　孙策听了张纮的一番话语，心中激荡难平：“那一言为定！我马上开始行动！只是我有老母幼弟，不便同行，现在全都托付给您。希望您多加照顾，使我无后顾之忧。”

　　孙策马上赶赴寿春，去见袁术。他流着眼泪对袁术说出了自己的想法。袁术聆其语言，察其举止，知道他能屈能伸，大有过人之处。但要马上将孙坚旧部还给他让他自立，自己又心有不甘。于是，袁术便说：“我已任命你的舅父吴景为丹阳太守、你的堂兄孙贲为都尉。丹阳是出精兵的地方，你可去投奔他们，召集兵勇。”


　　孙策便接了自己的母亲，带着汝南人吕范和族弟孙河，到了丹阳曲阿。依靠舅父的力量，不久，孙策便召募到兵勇数百人。但是不幸遭到泾县大帅祖郎的袭击，全军覆没不说，差一点丢了性命。孙策只好又去见袁术。袁术这才将孙坚旧部一千多人交还给孙策统领。从此，孙策渐渐流露出英雄本色，引起了人们的注意。

　　汉朝廷太傅马日磾持节安抚关东，在寿春以礼征召孙策，并表奏朝廷任命孙策为怀义校尉。袁术麾下的大将桥蕤、张勋等也都爱慕孙策的风采。就连袁术见孙策少年英雄，常叹息说：“如果能让我生儿子像孙策一样，我就算死了也没有怨恨了。”【使术有子如孙郎，死复何恨！】

　　舒县（今安徽庐江西南）人周瑜慕孙策之名，专程到寿春拜访。周、孙两人同岁，且均少年有志，英达夙成。因而于寿春一见如故，便推诚相待，结为义兄弟。周瑜劝孙策移居舒县，以便往来，孙策应允。于是，周瑜便让出靠道边的大宅院给孙策居住，且升堂拜母，互通有无，年幼相知，世称为“总角之好”。

　　孙策部下有一骑兵，犯罪后为逃避责罚，逃进了袁术的军营，藏到马棚里面。孙策派人追捕，直冲袁术营中，将罪犯搜出，就地斩首。事情结束后，孙策才去拜见袁术，说明情况，向他道歉。袁术说：“士兵里经常有反叛的事情，你就应当这样做，谢什么？”这件事，进一步提高了孙策的声誉，而军中对孙策也更加敬畏。

　　不过袁术为人反复无常，往往言而无信，起初他许诺任用孙策为九江太守，不久，却改用自己的亲信丹阳人陈纪担任。后来，袁术攻打徐州，向庐江(治舒县，即今安徽庐江西南)太守陆康（陆逊的叔祖父）索求三万斛军粮，陆康不给，袁术早已大怒。正巧孙策以前曾去拜访陆康，陆康看不起孙策，只让自己的主簿接待，自己不出来相见，为此，孙策怀恨在心。袁术就派孙策去攻打陆康，并且又许愿说：“之前我错用陈纪，经常后悔自己用错人了。如果这次你拿下陆康那家伙，庐江郡一定封给你。”


　　孙策奉命出击，轻松拿下庐江。可袁术居然又出尔反尔，任用他的老部下刘勋当了庐江太守。对袁术，孙策一次比一次感到失望。而在此前，汉献帝派刘繇担任扬州刺史，扬州过去的治所是寿春，而寿春已被袁术占领，刘繇便在孙策的舅父吴景和堂兄孙贲的协助下南渡长江，在曲阿设立了治所。这次孙策攻打庐江，刘繇忧心忡忡，因为他知道，吴景、孙贲是袁术任命的，他们又是孙策的自己人，担心他们与袁术、孙策联手吞并自己，于是就用武力逼赶他们，吴景和孙贲只好退往历阳（今安徽和县）。刘繇派部下樊能、于麋驻扎在横江郡，让张英驻扎在当利口，来与袁术对抗。袁术则任用自己的老部下惠衢为扬州刺史，以吴景为督军中郎将，和孙贲一起率兵进击张英。双方隔江对峙了好长时间，也没有结果。