大街长845米，明、清至民国时皆称正阳门大街，民众俗称前门大街。1965年正式定名为前门大街。明代前门大街是正东坊和正西坊的分界线，
前门大街旧景以街中心分界，东属正东坊，西属正西坊。又因正阳门是京师正门，故前门大街一带比其他城门大街宽。在城市建制上，明北京城突破了元代所遵循的“前朝后市”的定制，正阳门周围以及南至鲜鱼口、廊房胡同一带，形成了大商业区。清代大街两侧陆续形成了许多专业集市，如鲜鱼市、肉市、果子市、布市、草市、猪市、粮食市、珠宝市、瓜子市等。附近胡同内随之出现许多工匠作坊、货栈、车马店、旅店、会馆以及庆乐、三庆、华乐等戏园。大街的席棚之房逐渐改建成砖木结构的正式房，形成了东、西侧房后有里街的三条街。东侧里街为肉市街、布巷子、果子市，西侧里街为珠宝市、粮食市。前门外正街的店铺创立时间大部分晚于里街的店铺，路东有全聚德烤鸭店、便宜坊烤鸭店、会仙居炒肝店、永安堂药铺、黑猴帽店、都一处烧麦馆、正阳楼饭庄、瑞生祥、九龙斋鲜果店、通三益干果海味店、正明斋饽饽铺等。路西及西里街有永增和钱庄、瑞蚨祥绸布店、天蕙斋鼻烟店、同仁堂药铺、六必居酱菜园、一条龙羊肉馆等。