234年，蜀汉诸葛亮最后一次北伐曹魏，联络孙权同时出兵，东西并举，使敌人首尾不能兼顾。于是死不悔改的孙权同学又出动大军攻合肥，兵力号称十万众。围城2个月不能拔，又听说曹魏皇帝曹睿御驾亲征来救合肥，就赶快主动开溜了。第五次攻打合肥未果。
虽然孙权同学上面的几次北伐，有时在其它战略方向上也出动了兵力配合，但合肥始终是其主攻方向，投入的也是主力部队。都说诸葛亮五次伐魏执着的钟情于陇西，而且屡败屡战，明知不可为而为之，跟孙权同学上述行为比起来，其实俩人都差不多。
合肥在江淮争夺中的重要战略地位
孙权屡次攻打合肥首先是因为合肥重要的战略地位。
合肥在长江和淮河的中间地带，南临施水。施水是长江的一个支流，由北流来，自西向东穿过合肥城，向东南方注入巢湖，巢湖水经濡须水向东南注入长江。在施水北面是淝水，淝水向北注入淮河。施水和淝水距离很近，在夏季江河暴涨时，两条河流相互连通，从而使船只可以经由此条水陆从淮河驶入长江。若再开凿人工河使其连接，则即使不是夏季也可以通航。因此合肥就处于联系江淮两条大河的水陆交通枢纽。曹魏占据合肥后，若再控制濡须水口，就可以把其在淮河水域的水军调到长江上，从而对孙吴的江防体系形成严重的威胁。即使短期内曹魏水军还打不过孙吴水军，但控制巢湖后就可大规模训练水军，逐步具备与孙吴水军抗衡的能力。所以曹操占据合肥后，孙吴则全力经营濡须口，在濡须水口夹水立坞，并在巢湖建立水军基地，长期驻扎水军。一是阻止敌人挺进到长江沿岸，二是确保对巢湖水域的控制。
从陆路上看，合肥向东可进入涂水，涂水由西向东注入长江，魏军沿涂水东进可达到长江北岸的瓜步渡口，逼临孙吴国都建业北大门。但由于瓜步附近江面宽阔，渡江困难，因此这一路的威胁不大。威胁最大的是从合肥向东南到达历阳渡口，从采石渡长江，逼临建业的东大门。因为建业附近的江面上，历阳——采石之间的江面宽度最小，且有自然形成的渡口可以利用，是最佳渡江地点。

而历阳——采石的下游，江面非常宽阔，且江南方面均是高岗连绵，没有合适的渡口可以登陆，因此横渡非常困难。195年孙策率军东渡，三年创建江东基业，当时就是从这里渡江的（孙策从横江渡江登陆牛渚，横江在历阳境内，牛渚即为采石）。222年曹丕三路伐吴，东路军大司马曹休出洞口准备渡江，洞口的地理位置就是历阳的横江附近。280年晋灭吴之战，东路军王浑部的攻击目标就是历阳和横江。1162年，金主完颜亮率60多万大军攻击南宋，也是由此渡江攻采石，结果被南宋名将虞允文击败。除此之外，南北朝时北方历次对建业的攻击，绝大部分都是由这里渡江。
因此曹魏控制了合肥，就可以从水路、陆路等几处前进到长江北岸，如同扼住了吴国的咽喉，使其江防非常吃力，喘不过气来。孙权锲而不舍地攻合肥，从防御角度看，是要拔除这颗钉子，将防线向北推进，使长江防线不至于暴露在敌人的直接打击之下。
而且由于合肥处于沟通长江淮河两大水系的要冲，孙权占领合肥后，可发挥水军优势，由合肥沿淝水入淮河，攻击曹魏扬州腹地，而不必担心后路被敌人骑兵抄击，补给被切断。
合肥对于孙吴来说，不论是防御还是进攻都有着举足轻重的作用，因此孙权执着地攻击合肥，说明孙权同学不是钻牛角尖，是有现实的战略的考虑的。
合肥在江淮行军路线中的重要战略地位
其实江淮之间的行军路线不止合肥这一路，北方南下，走陆路则有合肥之东的盱眙——涂中——瓜步的陆上行军路线，晋灭吴之战，其东路司马伷军走的就是这条路线。

走水路则有更东的淮阳——中渎水——广陵的水上行军路线，这条路线是春秋时吴王夫差为北上中原与齐、晋争霸而开凿的人工运河，称为邗沟，是后来京杭大运河江淮段的前身；曹丕在224年、225年两次伐吴，就是顺这条路线将其淮河舟师驶入长江。这三条路线分别对应着长江上的三个渡口：历阳(采石)、瓜步(建业)、广陵(京口)。（注：前者是江北渡口，后者是与其对应的江南渡口）虽然这三条路线均能抵达长江，但由于长江下游江面宽阔，瓜步、广陵两个渡口渡江困难，因此对孙吴威胁不大；何况邗沟是人工开凿的运河(中间连接了若干个小湖泊)，三国时由于年久失修，船只通行困难——曹丕回军时由于水浅，不得不把舟师留下，自己从陆路返回洛阳(见《三国志·蒋济传》)。宋人陆游曾说：古来江南有事，从采石渡者十之九，从京口渡者十之一，盖以江面狭于瓜州也。直到唐代以后，由于下游的泥沙淤积，广陵(京口)江面变得狭窄，才成为渡江的主要路线。因此在当时可以选择的三条南下路线中，合肥一路是威胁最大的。
同样孙权伐魏要北上，在可以选择的三条路线中，合肥一路也是最稳妥的。因为走涂中——盱眙的陆路，后续补给非常不便，且担心敌人骑兵的包抄，在江淮平原上曹魏的骑兵优势最容易发挥。走邗沟的水路，由于水浅，行军比较困难。只有走合肥的水路，既能发挥东吴水军的优势，又可通过施水、淝水等自然形成的河流直抵淮河。
当然除了江淮平原的上述三条进军路线之外，孙权北伐还可以走从庐江进攻六安、安丰，经略淮西的路线。但这条路线要穿越大别山脉，行动更加困难，一般很少选择。
割据自保的战略使孙权攻合肥成为必然
虽然走合肥北伐的路线最为稳妥，但其它两条路线也不是不能选择。在一定的战略形势下，三条路线互相配合也许会收到比强攻合肥而不下更好的效果。孙权之所以这么没有选择，是因为其“割据自保、趁隙寻衅”的战略。

再如247年，孙权又打算派大军北征江淮。零陵太守殷礼针对以前数攻合肥而不下的教训，向孙权提出了一个大胆的战略计划：联络蜀国的姜维使其出兵作为西路军，攻曹魏的陇右诸郡，牵制敌人西线兵力；派诸葛瑾、朱然率大军从荆州攻襄阳，为中路军；东路则派陆逊、朱桓率大军绕合肥不攻而攻寿春，孙权自己率大军由广陵出发，沿邗沟水路北上淮阳，攻徐州。如此出动倾国之兵，数路并进，使敌首尾不相救应，一路突破，敌人的防线就有可能全线崩溃。到那时，孙权的所得就不仅仅是合肥了，而是可以全略江淮甚至问鼎中原。但是孙权处于割据自保的考虑没有采用。
殷礼的战略虽然宏伟，但风险很大，胜可兼并天下，败则元气大伤。孙权本无问鼎中原之志，此时又年老志衰，更不愿意冒险了。其实风险和收益是对等的，攻合肥虽然安全，但收益甚微；弃合肥而不攻，数路出击直捣敌之腹心虽然冒险，但收益极大。孙权若有大志，早就可以这么做了，也不会等到247年。
孙策的早亡对合肥争夺战的影响
一直认为孙策英年早逝对江东事业造成了极大影响，就合肥争夺战来讲影响是直接的。
200年的时候，曹操和袁绍相持于官渡，胜负未分，孙策意欲出兵袭击曹操的许都，迎汉帝，问鼎中原。但未及出兵，便为刺客所杀。倘若孙策不死，举兵北上，即使不能克定中原，占领江淮是易如反掌的。