谦信是身高六尺(约合180公分,
日本正仓院所藏唐尺26支,长度从29.4到31.7厘米)的伟男子,作为武将的另一面,也是热心的学徒。常请儒者山崎专柳斋秀仙解说四书五经;也学习
老庄学说;请书道大家、安国寺的名僧建松缮写《
孟子》,等等。天文二十一年(1552年)进京时,更是与京都的名僧、文人广泛交游。谦信先拜访关白一条兼冬、右大臣西园寺公朝,求教歌道的秘诀;又向
大纳言公光质疑《
源氏物语》、《
伊势物语》中的不解之处。将军足利义辉也和谦信交流
和歌。 谦信厌恶使用计谋来取胜,认为这样取胜方式不光明正大,所以作战模式永远是正面攻击。受母亲
虎御前的影响,谦信自幼崇信神佛,终生不近女色。参谒高野山金刚峰寺而从阿阇梨清胤学密宗佛教;天文二十二年(1553年)受戒于紫野大德寺,得法号“宗心”;元龟元年(1570年)在春日山城脚下的林泉寺祈祷平

上杉谦信定越中,得该寺高僧宗谦的一字而改法号“谦信”。
天台宗座主营建大讲堂时,谦信捐黄金200枚。其后还进献宝刀、马、砂金给
净土真宗的本愿寺证如上人(光教)。
本愿寺遭信长攻打时,谦信每每输送兵员、物资援救之。天正二年(1574年)十二月剃发而为密宗法印大和尚,天正四年(1576年)正月任阿阇梨权大僧都。 由于上杉谦信没有任何儿女,而且他没有妻室,又收了三名养子。于是一些人怀疑他是女性(传说,谦信于川中岛会战时,曾经消失一段时间,原因是经痛)。此外,《当代记》记载谦信死于“大虫病”,有说法指出日语“大虫”为“月经”之隐语,因此解为
更年期综合症。此事在日本引起了一番争议,如今谜题仍然还未解开,但人们普遍相信谦信为男性。此说倡导之始为历史小说家八切止夫于1968年在读卖新闻夕刊上发表的连载小说《上杉谦信是男是女》,这是后人的猜测,其实原因是谦信戒色,对其它大名使用联姻结盟也毫无兴趣,后人才会有谦信是否为女性的遐想。 谦信性喜喝酒,甚至被人称为酒豪,即使骑在马上也可以大快畅饮,有著名的马上杯之说。而且喝的再多也可以保持心情平稳,因此他的死因也可能是喝酒过多引发
脑溢血致死。此外,辞世诗句中有“酒”字,所以一般认为谦信乃好酒之人。 一般人的刻板印象对于谦信的内政能力感觉比较弱,实际上他在领内实行精密的统制,例如发展直江津、整备越后通往他国的道路、领地内的金山经营等,因此谦信死后,

上杉谦信铠仍然拥有大量军资金,以维持军略。 谦信的汉语造诣极高,雅好诗文、琴曲,有大量汉诗流传于世,因此被认为是文武兼优的名将。攻陷
能登国七尾城时写下日本至今最有名的赏月汉诗“十三夜”:“霜满军营秋气清,数行过雁月三更;越山并得能州景,遮莫家乡忆远征。”