一、人生层面
小说通过再现，二十世纪三四十年代中国社会的知识分子的性格弱点和生活困境，揭示了人生本身的偶然性和悲剧性，展现了人存在的荒诞、虚无和孤独感，从而借此阐发出作者的生存之道。这点在对主人公方鸿渐的人生遭际和他心理的描写中体现的尤为明显。当他的爱情梦想破灭之后，第一次感到了命运的盲目与偶然。文中这样描写他的心理：“心理仿佛黑牢里的禁锢者探索一根火柴，刚划亮，火柴就熄了。眼前没看清的一片又滑回黑暗里。譬如夜里两条船相迎擦过，一个在这条船上，瞥见对面船舱的灯光里正是自己梦寐不忘的脸，没来得及叫唤，彼此早离得远了。这一刹那的接近，反见得睽隔的渺茫。”方鸿渐处于“围城”之中，从心底直至灵魂已深味，“拥挤里的孤独，热闹中的凄凉，使他像许多住在这孤岛上的人，心灵也仿佛一个无凑畔的孤岛。”与此同时，他也发出了这样的牢骚：“天生人是教他们孤独的，一个个该各归各，老死不想往来。身体里容不下的东西，或消化、或排泄，是个人的事；为什么心里容不下的情感，要找同伴来分摊？聚在一起，动不动自己冒犯人，或者人开罪自己，好像一只只刺猬，只好保持着彼此间的距离，要亲密团结，不是你刺痛我的肉，就是我擦破你的皮。”这段话可谓是对这一主题最精妙的概括。人生万事都似“围城”，它是一种神秘的怪圈；你想要的你却得不到，你得到的永远不是你想要的；可见的世界不再是一个现实，客观世界不断给人设置险境，让人的身心在企图超越重重障碍的努力中消耗磨损。正是这种高大的、空空洞洞的“围城”牢牢地围住了方鸿渐等人，使他们变得孤独、绝望、迷惘、焦灼、荒诞不羁，人离不开群体，相互交往是人的本性，人总是在寻求理解，寻求亲情，然而，人海茫茫，摩肩擦踵，心与心却相距万里。现代人一边在荒凉而冷酷的生存困境中苦苦挣扎，一边感叹着人世无常，万般无奈；人生小而又小的愿望也往往难以实现，整个世界充满了荒谬，让人感到不知所措地痛苦。我想我们未必要把这一主题与西方的存在主义紧密相连的解释，这个主题是现代社会中人的一种普遍性的感受，是社会环境作用与现代人心理的感受性产物。小说将这种人生感受艺术的推向绝境，是对这种感受的夸大却有真实性的反映。
方鸿渐无疑是有着许多性格弱点的，虽然他眼光敏锐，洞察力强，对一切心知肚明，颇能辨别是非曲直，但总是缺乏行动起来的勇气，常常是一副难得糊涂，得过且过的侥幸姿态，对命运听之任之，从没有认真执着过，感到万事皆围城，就悲观颓废，在困境中一味的挣扎却不积极进取，以悲观主义对待人生，消极卑怯到了感到整个人生都已幻灭的境地。他这种软弱，消极的人生态度，只能命中注定般永远重复着自己一个又一个的“错误”，走进一个又一个围城。常常是在清醒与绝望之中将自己送上绝境中的绝境，他在敷衍一切，敷衍得荒唐，麻木。这种人生态度显然是作者想要批判的。而赵辛楣作为他对立的存在，与他有着截然相反的生存之道，而相应的，他在“围城”中混的也相对得意一些。他与方一样，也懂的“围城”理念，但却积极面对生活，充满活力和进取心。他不厌世不悲观，头脑清醒，永远知道自己在做什么，目标是什么，也能清醒的看到周围人正在想什么做什么，积极主动，善为人事，因此生活事业还算顺利。他的积极振作的精神意志与稳健清醒的人生信念是作者所认同的。虽然赵不是小说的主人公，但从他与方的对比中反映出了一种面对围城的积极的生存之道。
二、爱情层面
《围城》中的爱情是对现代爱情观的重新架构，对传统文学中爱情模式的消解，以世俗反映真实，表现了人对于理想王国中的爱情的企慕，传达了一种理想爱情可望不可及的人生尴尬。无论是传统文学中才子佳人的两情相悦，还是现代文学中“革命加恋爱”的神圣崇高，在这部小说中都是找不到的。《围城》中的婚恋几乎没有一对是两厢情愿的，方鸿渐对唐晓芙的爱是真的，但文中也没有足够的说明唐晓芙对他的是不是爱，充其量她就是方的梦中情人而已，这种爱只是虚幻的泡沫，永远看的见却摸不到，经不起手的触碰。《围城》消解着爱情的神圣和永恒，将空灵的爱情拉回到纷繁芜杂的现实中。爱情被世俗浸染，似乎变成了一种尘世男女为了某种生存目的，权势虚荣而进行的有选择性的交易。但我们又必须承认，钱钟书笔下的爱情婚姻才更接近现代社会的婚恋现实面目，甚至某种意义上具有超前性，直到今天人们读来也不得不佩服他思想的深遂与透彻。《围城》的这种对爱情的世俗化处理，展示出了世俗化爱情的实质。人是社会性的动物，爱情也带有了社会性利益的需求，社会性的条件成为了择偶的考虑因素。而同时爱情又可能最早来源于人的最原始的性冲动，所以爱情在一定程度上又是取决于生物性因素的，例如相貌、身材、个性气质等的直接性的刺激。这些世俗性的因素钱钟书在《围城》中都有涉及。而综合这些因素而产生的爱情是既不神圣又不能保证永恒的。我们虽然不可否认有神圣纯洁的爱情存在，但大多数生活在现代社会的世人是不能免俗的，钱钟书正是抓住这一点深入进去，揭示出了现代社会的世俗爱情的某种普遍性。
小说通过再现，二十世纪三四十年代中国社会的知识分子的性格弱点和生活困境，揭示了人生本身的偶然性和悲剧性，展现了人存在的荒诞、虚无和孤独感，从而借此阐发出作者的生存之道。这点在对主人公方鸿渐的人生遭际和他心理的描写中体现的尤为明显。当他的爱情梦想破灭之后，第一次感到了命运的盲目与偶然。文中这样描写他的心理：“心理仿佛黑牢里的禁锢者探索一根火柴，刚划亮，火柴就熄了。眼前没看清的一片又滑回黑暗里。譬如夜里两条船相迎擦过，一个在这条船上，瞥见对面船舱的灯光里正是自己梦寐不忘的脸，没来得及叫唤，彼此早离得远了。这一刹那的接近，反见得睽隔的渺茫。”方鸿渐处于“围城”之中，从心底直至灵魂已深味，“拥挤里的孤独，热闹中的凄凉，使他像许多住在这孤岛上的人，心灵也仿佛一个无凑畔的孤岛。”与此同时，他也发出了这样的牢骚：“天生人是教他们孤独的，一个个该各归各，老死不想往来。身体里容不下的东西，或消化、或排泄，是个人的事；为什么心里容不下的情感，要找同伴来分摊？聚在一起，动不动自己冒犯人，或者人开罪自己，好像一只只刺猬，只好保持着彼此间的距离，要亲密团结，不是你刺痛我的肉，就是我擦破你的皮。”这段话可谓是对这一主题最精妙的概括。人生万事都似“围城”，它是一种神秘的怪圈；你想要的你却得不到，你得到的永远不是你想要的；可见的世界不再是一个现实，客观世界不断给人设置险境，让人的身心在企图超越重重障碍的努力中消耗磨损。正是这种高大的、空空洞洞的“围城”牢牢地围住了方鸿渐等人，使他们变得孤独、绝望、迷惘、焦灼、荒诞不羁，人离不开群体，相互交往是人的本性，人总是在寻求理解，寻求亲情，然而，人海茫茫，摩肩擦踵，心与心却相距万里。现代人一边在荒凉而冷酷的生存困境中苦苦挣扎，一边感叹着人世无常，万般无奈；人生小而又小的愿望也往往难以实现，整个世界充满了荒谬，让人感到不知所措地痛苦。我想我们未必要把这一主题与西方的存在主义紧密相连的解释，这个主题是现代社会中人的一种普遍性的感受，是社会环境作用与现代人心理的感受性产物。小说将这种人生感受艺术的推向绝境，是对这种感受的夸大却有真实性的反映。
方鸿渐无疑是有着许多性格弱点的，虽然他眼光敏锐，洞察力强，对一切心知肚明，颇能辨别是非曲直，但总是缺乏行动起来的勇气，常常是一副难得糊涂，得过且过的侥幸姿态，对命运听之任之，从没有认真执着过，感到万事皆围城，就悲观颓废，在困境中一味的挣扎却不积极进取，以悲观主义对待人生，消极卑怯到了感到整个人生都已幻灭的境地。他这种软弱，消极的人生态度，只能命中注定般永远重复着自己一个又一个的“错误”，走进一个又一个围城。常常是在清醒与绝望之中将自己送上绝境中的绝境，他在敷衍一切，敷衍得荒唐，麻木。这种人生态度显然是作者想要批判的。而赵辛楣作为他对立的存在，与他有着截然相反的生存之道，而相应的，他在“围城”中混的也相对得意一些。他与方一样，也懂的“围城”理念，但却积极面对生活，充满活力和进取心。他不厌世不悲观，头脑清醒，永远知道自己在做什么，目标是什么，也能清醒的看到周围人正在想什么做什么，积极主动，善为人事，因此生活事业还算顺利。他的积极振作的精神意志与稳健清醒的人生信念是作者所认同的。虽然赵不是小说的主人公，但从他与方的对比中反映出了一种面对围城的积极的生存之道。
二、爱情层面
《围城》中的爱情是对现代爱情观的重新架构，对传统文学中爱情模式的消解，以世俗反映真实，表现了人对于理想王国中的爱情的企慕，传达了一种理想爱情可望不可及的人生尴尬。无论是传统文学中才子佳人的两情相悦，还是现代文学中“革命加恋爱”的神圣崇高，在这部小说中都是找不到的。《围城》中的婚恋几乎没有一对是两厢情愿的，方鸿渐对唐晓芙的爱是真的，但文中也没有足够的说明唐晓芙对他的是不是爱，充其量她就是方的梦中情人而已，这种爱只是虚幻的泡沫，永远看的见却摸不到，经不起手的触碰。《围城》消解着爱情的神圣和永恒，将空灵的爱情拉回到纷繁芜杂的现实中。爱情被世俗浸染，似乎变成了一种尘世男女为了某种生存目的，权势虚荣而进行的有选择性的交易。但我们又必须承认，钱钟书笔下的爱情婚姻才更接近现代社会的婚恋现实面目，甚至某种意义上具有超前性，直到今天人们读来也不得不佩服他思想的深遂与透彻。《围城》的这种对爱情的世俗化处理，展示出了世俗化爱情的实质。人是社会性的动物，爱情也带有了社会性利益的需求，社会性的条件成为了择偶的考虑因素。而同时爱情又可能最早来源于人的最原始的性冲动，所以爱情在一定程度上又是取决于生物性因素的，例如相貌、身材、个性气质等的直接性的刺激。这些世俗性的因素钱钟书在《围城》中都有涉及。而综合这些因素而产生的爱情是既不神圣又不能保证永恒的。我们虽然不可否认有神圣纯洁的爱情存在，但大多数生活在现代社会的世人是不能免俗的，钱钟书正是抓住这一点深入进去，揭示出了现代社会的世俗爱情的某种普遍性。
