2000年四人女子组合Chakra诞生。特殊地Chakra给歌谣界带来了新的风潮。Chakra出道年度在MBC、 SBS、 MNET 、KMTV 、金唱片赏上包揽了新人赏。可是跟华丽的表面不同，Chakra成员内心非常辛苦。虽然宣传时期日夜赶著行程有著许多表演的舞台，陆续发表著作品，实际上成员们的收入却微乎其微。因此在这样的情况下，2001年成员李妮退出了，2004年成员郑丽媛也离开了接著2005年成员李恩也因为公司资金调度困难，成员甚至不能按时拿到薪资连带著5辑无法如期发行而退出了组合[8]，仅剩2名成员的Chakra，皇甫作为队长，尽管希望自己的组合能够永远存在下去。但是成员们有不同的想法，这也是无可奈何的事情。於是在2006年无奈的接受著组合解散与被迫背负经纪公司恶意倒闭的债务，开始了一段看似华丽实际略显悲凉的演艺生活[6]。在这段经历里皇甫曾於访问中表达了自己的心情： “ 刚出道的时候，住在中华洞的地下室里 ，每天只能靠炒年糕充饥，一天最忙的时候要赶10个以上通告，通讯设备也被没收。发一辑的时候真得很想不成功，那样就可以结束合约不用继续做下去了。但仍感谢李尚民，因此签给他的CD上写著：谢谢你发掘我，把我打造成明星[注 6]。
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在情感方面，皇甫惠贞於Chakra时期就已大方公开感情状态，在2003年11月的报导中证实因皇甫母亲胃癌住院前往照顾的男子即是已相恋六年的男友，内容里他自述与皇甫是在她高三那年相识，大一开始交往，并计画在她转型为演员后两、三年结婚，而被记者称赞为美男的他，身分是一名在江南一带经商的三十代中坚实业家[17]，然而这段被媒体誉为「纯洁的爱情故事」最终在两年后画下句点。
组合时期重要事件
1999年
10月05日，从当时由YG Entertainment与A&B Entertainment领军的大型歌唱组合BROS(主14名歌手包含舞者总共62名)的第1辑《14 Guy Project Album》出道，在BROS里有拉丁音乐的Roo`Ra(李尚民，高英旭，金静贤，蔡丽娜)，嘻哈的Diva(Vicky，李敏景，Genie)，Trans的Chakra(皇甫惠贞，贤珠，宝拉，善红)，黑人蓝调节奏的Esther，Rap的Genie，X-Large，Bobby Kim，皇甫惠贞在此团体中担任女RAP开始展露头角。
2000年
03月02日，女子团体Chakra(皇甫惠贞，任善红<艺名:李妮>，郑丽媛，李京恩<艺名:李恩>等4人正式成军，一出道就大红，囊括当年SBS、MBC、KMTV、MNET、金唱片奖项的新人奖，当年专辑是走多变的异国风并随即发行五张专辑[注 10]。
2001年
04月22日，团体Chakra应MBC电视台邀请参与节目《游击演唱会 万人召集》於清州大综合运动场举行，订定目标应援人数为5000名，实际达成应援人数为8066名，人气由此可见一斑。
2006年
女子团体Chakra解散。皇甫背负前经纪公司卷款潜逃所留下的债务并向银行贷款[注 13]。期间又与交往8年的男友分手，总总打击使得其险患忧郁症，幸而个性乐观并靠著朋友帮助，才走出忧郁阴霾。此阶段的皇甫处於演艺空白期，独自前往夏威夷亲戚家渡过这段空白。
组合时期重要事件
1999年
10月05日，从当时由YG Entertainment与A&B Entertainment领军的大型歌唱组合BROS(主14名歌手包含舞者总共62名)的第1辑《14 Guy Project Album》出道，在BROS里有拉丁音乐的Roo`Ra(李尚民，高英旭，金静贤，蔡丽娜)，嘻哈的Diva(Vicky，李敏景，Genie)，Trans的Chakra(皇甫惠贞，贤珠，宝拉，善红)，黑人蓝调节奏的Esther，Rap的Genie，X-Large，Bobby Kim，皇甫惠贞在此团体中担任女RAP开始展露头角。
2000年
03月02日，女子团体Chakra(皇甫惠贞，任善红<艺名:李妮>，郑丽媛，李京恩<艺名:李恩>等4人正式成军，一出道就大红，囊括当年SBS、MBC、KMTV、MNET、金唱片奖项的新人奖，当年专辑是走多变的异国风并随即发行五张专辑[注 10]。
2001年
04月22日，团体Chakra应MBC电视台邀请参与节目《游击演唱会 万人召集》於清州大综合运动场举行，订定目标应援人数为5000名，实际达成应援人数为8066名，人气由此可见一斑。
2006年
女子团体Chakra解散。皇甫背负前经纪公司卷款潜逃所留下的债务并向银行贷款[注 13]。期间又与交往8年的男友分手，总总打击使得其险患忧郁症，幸而个性乐观并靠著朋友帮助，才走出忧郁阴霾。此阶段的皇甫处於演艺空白期，独自前往夏威夷亲戚家渡过这段空白。
