LZ曾经很长一段时间纠结于芳香性的判定，书上光一个休克尔规则（4n+2）实际上用起来问题很多。后来见了一些实例和资料，略有心得。此贴将从芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性、反同芳香性、Y芳香性、方克酸、二茂铁类，LZ喜欢用最扯淡的语言来描述，化学本来就如此。
1.芳香性、反芳香性和非芳香性的判定
众所周知，芳香性就是多个相连的环状烯烃（轮烯）所具有的使整个体系稳定的性质，它使得体系电子分布均匀高度离域，就是这个环不傲娇更淡定了。一般来说它有三个要求：轮烯、共平面和π电子为4n+2，这是休克尔这货提出来的。LZ很长一段时间内就用4n+2去套π电子数，后来发现好多畸形化合物没法判断到底有多少π电子。直到有一天看到一本书上说有个勃朗特周边修正法，认为可以忽略畸形物中间的键桥直接计算外周电子......LZ真想给自己一巴掌，勃朗特这货是大好人相见恨晚啊。勃朗特修正就是说环内有啥单键桥就直接忽略只算边上的π电子。
于是LZ总结了一下几个步骤，应付一般不太变态的畸形轮烯应该没问题。
第一步，看看轮烯是否有尽量多的双键或三键在周环上，如果没有就按共振式变换一下保证它们都在周环上。LZ想用萘来举例但CMCC-EDU网是悲剧传不了图......就是相当于转动一下里面的双键。
第二步，环中若是有单键或单键桥就忽略吧，若是有双键就写成正负离子电荷分离的单键形式，这样带电离子就到了环上。如果有单个键桥阻断整个环那么也可能是同芳香性，后面会说。
第三步，看看环是否共平面，一般7元环及其以下的都是共平面的，八元环及其以上若是双键交替出现就会由于氢原子的阻力不共平面了。但有个特例，若是周环上有一个三键那么8元环及其以上也可以共平面，因为三键没有氢无位阻。
第四步，按4n+2套π电子数。环上若是有碳正离子、碳负离子、碳自由基就按0个、2个和1个π电子计算；一个双键、三键都算2个π电子；环上的杂原子一般算2个π电子。
π电子数符合4n+2就有芳香性了，符合4n就是反芳香性了，其他的就是非芳香性了。