O ' brien出生于纽约,在斯普林菲尔德小镇长大,工会县,新泽西,在移动和他的家人到赫莫萨海滩,加州他十二岁的时候。他的父亲是一个摄影师和他的母亲是一位前女演员。他是爱尔兰、英国、意大利、和西班牙血统。2006年,O ' brien开始表演、导演和制作自己的独立视频,成为一个YouTube视频网站的明星。
2011年,他曾参加MTV的青少年狼,一系列松散地基于1985年的同名电影。同时,奥布莱恩计划追求大学,使一项协议与他的父母将目光放在了电影学院提供了他没有被选为这个角色,看到这个机会渺茫。然而,在4试听,O ' brien打进了一个主要角色在该节目。据采访SmodCast互联网广播节目加一日息,他派了一个脚本的主角和主要的主角,斯科特·考尔。迪伦报道,他没有先前知识的1985名青少年狼电影,读了剧本之后,他立即被吸引到字符的斯泰尔斯Stilinski,谁是最好的朋友的主角斯科特在系列。读了剧本之后,O ' brien说到他的经理角色的试镜斯泰尔斯,他将继续实现和接受赞扬,制作人杰夫·戴维斯,董事拉塞尔·玛尔卡茜,得到网络的批准。除了他的电视角色,O ' brien也在乐队鼓手慢班在起作用。I

虽然少狼是成名作，但是其实迪伦还有其他作品哦。
比如《实习大叔》，即将上映的《迷宫行者》等。
另外他也在一些美剧中串演过些角色。

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