路飞跟红发在东海相遇，在红发救下路飞失去手臂之后，把草帽送给路飞并且约定了当路飞成为了一个优秀的海贼的时候再把草帽还给他。
其中，特别是顶上之战期间，路飞去救艾斯，白胡子逝世，艾斯被赤犬(ㄒoㄒ)杀了，这个时候红发出现救下路飞，
我和朋友也私下讨论过这个话题，路飞会以怎么样的方式还给红发草帽。
以下个人观点不喜勿喷，仅供楼主个人YY。
我觉得在路飞真正当上海贼王的之前，肯定会和红发发生一次战役，不过期间黑胡子或者海军本部大将会来搅局，最终两人联手将海军击溃，但是红发会身受重伤，在临死前路飞把草帽重新交还到红发手中，而红发会将自己的梦想继续委托在路飞的草帽上，连带着罗杰，路飞含泪最后重新戴上草帽。