1995年，他主演警匪动作片《绝地战警》而成名。他的片酬也由此升到500万美元。
1996年，威尔·史密斯出演了动作片《独立日》。
1997年11月，他发行了转战银幕4年来的首张专辑《Big Willie Sytle》。而1997年和2002年推出的《黑衣人》前两部在全球共计收获超过10亿美元票房，这两部的电影主题曲也由威尔·史密斯本人演绎。
1999年，来自威尔·史密斯个人首张专辑《Big Willie Style》另一支单曲《Gettin' Jiggy wit It》再度蝉联格莱美最佳个人说唱表演奖。而这也创下了格莱美的新纪录：来自同一张专辑的两支单曲在不同年份获得同一奖项。同一年，史密斯拍摄电影《飙风战警》，并为该片演出了同名主题曲，而为此他拒绝了出演《黑客帝国》中Neol的角色。
从2002年后，威尔将重心放在了电影上，拍摄了《黑衣人2》以及《我，机器人》等多部电影。
2005年，威尔发行了专辑《Lost and Found》。
2006年，他主演的《当幸福来敲门》上映。他在该片的演出使他获得第79届奥斯卡奖最佳男主角奖的提名。
2012年，威尔·史密斯主演的《黑衣人3》上映

他的影片我喜欢。