游唐寅园必然要讲到唐伯虎，可能很少有人知道他一生穷困潦倒，郁郁不得志。知道的都是他的虚名，贵为江南第一风流才子，作为中国古代杰出画家的唐寅，擅长山水、人物及花鸟。其中山水画山重岭复，雄伟险峻，风格洒脱布局疏朗。他的人物画多为仕女及历史故事，色彩清雅体态柔美，他的书法更是奇峭俊秀。或者是他的风流韵事，一生十全十美，妻妾成群，更有唐伯虎点秋香这样的良缘佳话。
事实上唐伯虎当年因牵涉科场舞弊案而交厄运。当他三十岁赴京会试时，结识了同路赶考的江阴巨富之子徐经，因其暗中贿赂了主考官的家童，事先得到了试题。事情败露之后，唐伯虎也受到了牵连，虽然事后皇帝下旨“平反”，唐伯虎出狱后被谪浙江小吏，唐伯虎不耻就任。此时的他科举已经无望，一代才人的不幸遭遇固然令人为之扼腕叹息，而这段历史留下的遗憾，更值得后人的深思。
那时明朝皇帝明武宗朱厚照是个有名的昏君，他置国政于不顾，到处寻花问柳，弄得百姓怨声载道。这就给了宁王造反的理由和机会，宁王志大才疏，身边没有辅佐的人才，有人给他举荐了苏州的唐伯虎，说此人才高八斗，智谋双全，宁王便重金请他到身边辅佐自己。唐伯虎到了宁王府之后，发现宁王并不是造反的料，他日可能受其牵连，不但小命不保还会遗臭万年。他想来只有一条路可走，于是装疯卖傻，宁王大失所望，于是便放他回家乡。唐伯虎用自己的智慧拯救了自己。、
回到家乡的他，已经感到了世态的炎凉，怀才不遇的他回到了家乡遭到了众人的轻视，妻子更是离他而去，从此他过上了放浪生活，甚至流连妓院，以卖字画为生，后来苏州发大水，天灾人祸民不聊生，字画便卖不出去只好靠曾经的好友接济度日。
明世宗嘉靖二年十二月初二日，一代诗画奇才唐伯虎，在凄风凉雨中走完了人生最后的历程