一休六岁时，成为京都安国寺长老象外集鉴的侍童，名周建。1405年，宗纯十二岁时，到壬生宝幢寺学习维摩经，兼学诗法。
十五岁以后为僧，想协助贫人，以及无学问的人。十六岁从随西金寺谦翁和尚，命名宗纯。1408年，十五岁的宗纯以“吟行客袖几时情，开落百花天地清。枕上香风寐耶寤，一场春梦不分明”一诗，博得令名。
十六岁的一休住进了京都建仁寺，这里是幕府御用禅寺，即“五山十刹”之一。

1409年的一天，宗纯看的建仁寺的僧人询问信徒的门第时，对门第高者则带谄媚之色，极为不满，说：“今世，丛林山寺之论人，必议氏族之尊卑，是可忍，孰不可忍？”随之留下两诗，愤然离去。诗中一句为“姓名议论法堂上，恰似百官朝紫宸”。这不仅表明年轻的宗纯对禅宗堕落的不满，还反映出他改革禅宗弊风的意愿。当一休住在安国寺时，室町幕府第四代将军足利义持，以“下克上”的方式独揽朝纲大权，他惟恐皇室夺回实权，便想方设法断除皇家血脉。以机智闻名朝野的一休，也因此成为了将军“欲除而后快”的人物。于是他便设了一条毒计，欲找一条“反上抗命”的口实，将其杀害。一日，将军在府邸作好布置之后，便派人请一休到府邸。一休抵达时，玄关屏风画了一只大老户，从竹林中凝视着一休。此时，义满对他说：“这只老虎凶暴无比，真伤脑筋，你用绳子把它绑起来！”周围的人听了，都认为要绑住屏风上的老户决不可能，一休再怎样机智，也不容易有令人满意的答复。一休毫不以为意，立刻卷起袖子，绑上头巾，手拿绳子说：“将军，我已经准备好了，请你把老户赶出来。”将军义持一时无从找到口实，已知一休智计卓绝，便放弃谋害计划，转而试图笼络。

1415年离开禅宗正统的建仁寺后，宗纯曾师事于林下妙心寺的谦翁宗为。谦翁死后，于1415年，二十三岁的宗纯又得知禅宗非正统的大德寺派名僧华叟宗昙正隐居近江坚田某小庵，遂慕名前往，决心寻求纯洁的信仰。
当时，进入华叟宗昙的门下，须经严格考验，如泼水、杖责等，以考验求道心。此外，生活也甚清苦，要自己寻医觅食。宗纯一心追求纯洁信仰，经住了种种考验，终于成为了华叟门徒。从此开始了认真的修炼生活。
出家如在家，“平常心是道”。华叟也过着无比清贫的生活，一休做副业以谋衣食之资，冬日太冷则至湖边坐上相识渔夫之渔船，裹粗草席坐禅，过着日本曹洞宗祖师道元所说“学道者当贫”的生活。

二十七岁，在漆黑的琵琶湖上搭船坐禅时，听乌鸦一声嘶鸣，一休顿悟，他想起和歌中有云：“得闻乌鸦暗黑不鸣声，未生前父母诚可恋。”乌鸦不会在暗黑中鸣叫，却在黑暗中鸣叫，让他想到未出生前的父母。出生前的未分别智，才是自己的本源实相。禅修的目的是拂去缠身的尘埃，回归真实的自己，《狂云集》《闻鸦有省》云：
“豪机瞋恚识情心，二十年前即在今。
鸦笑出尘罗汉果，日影玉颜奈何吟。”
黎明，一休见华叟，叙述所悟心境，华叟承认一休已悟，欲给予印可。一休对印可连看都不看，径自离去。1418年，宗纯二十五岁，华叟授其一休法号。
二十九岁时，大德寺举行华叟之师言外中志的三十三届忌日法会。一休陪师华叟参与，众僧华衣威严参与，惟独一休布衣且草屐龙钟，华叟责问：“为何毫无威仪？”一休回道：“余独润色一众。”否定虚伪外饰的法衣数珠。法会结束，华叟在西厢休憩，某僧问华叟百年后，谁为继承人？华叟回道：“虽云疯狂，但乃赤子。”一休虽疯（癫）狂，欲是纯真之人，意指一休是他的继承人。一休也疯狂地说：
华叟子孙不知禅，狂云面前谁说禅？
三十年来肩上重，一人荷担松源禅。
自许为华叟唯一的继承人。他认为临济、杨岐、松源、虚堂一脉相承的唐宋纯粹的禅，传到日本后，由大应经大灯、彻翁、言外，传至华叟，华叟的传人非一休莫属。非癫狂之真人，很难说出这样真实的话语。
1428年华叟病故，34岁的一休开始在民间云游。在这期间，日本室町幕府的权力，日益受到地方诸侯大名们的削弱。1471年，一休78岁时遇到盲女艺人森而与之相爱，之后一直照顾她。
1474年一休81岁时，受后土御门天皇的诏令，任大德寺第四十七代住持，以修缮因应仁之乱而荒废的寺院。他晚年住在今天京都府京田边市的酬恩庵（俗称“一休寺”）。1481年12月12日（文明十三年11月21日）卯时，一休因高烧不退病逝，享年88岁。而日本此时已经进入了地方豪强混战的战国时代。
对于日本禅门临济宗来说，一休既是锐意革新的圣徒，又是一个离经叛道的狂徒。他个人虽然曾出家持戒，但后来却认为禅宗的禁欲教条虚伪，自己喝酒吃肉，甚至出入风月场所，作了不少描述他寻欢作乐，及后来对盲女“森”的爱情诗。他的弟子中有不少有才华的人，在和歌、连歌、茶道、和画等方面做出的重大贡献。

一休禅师的公案
一休宗纯禅师住锡大德寺时，发生了一些著名的公案——平常极其急性而短气，喜欢打架的青年僧，前来大德寺访问一休和尚云：“和尚先生！我从此以后，决定不再打架口论了，虽受人吐唾喷涎，只可拂拭而默然忍耐。”一休：“嗳！那是不够理想的呀！不要拂拭唾涎，任其自然而干净吧！”僧：“开玩笑！那，谁能耐？”一休：“不，此方并没有做了什么事，而吐喷唾涎而来的，好像是蚊虫之类。他们会停在粪土之上，或者贵人美人面上，不值得与他打架或者骂他，虽受吐唾，并没有受辱，忍下去，笑而罢了！”僧：“可是，如果他终于举起拳头打来时，怎么办？”一休：“还是一样的，不要理他。”青年僧听了不高兴，忽然举起拳头，向和尚头上打下去。僧：“和尚！怎么样？”一休：“这个么？老僧头硬如石，你的手，可能受伤了。”青年僧哑然无话可说。经常出入大德寺的扇屋老夫妇，前来向一休告别，流泪云：“要回故乡去。”一休：“你们赞歧人，住京都好久了，不容易返回故乡呀！”扇屋：“因为金钱。”一休：“有了借债么？”扇屋：“是的。”一休：“多少？”扇：“百两就够了。”一休：“是么？只因百两，就要关门，很可惜。呀！我有办法，我来做扇屋的养子吧！”扇：“不敢当！”一休：“不要挂心，万事在我心里。我明天早上就到你店，要准备毛毡笔砚等，给你无须返故乡。”第二天，扇屋前来了许多人，因为昨天晚上一休出了告示云：“大德寺一休做了扇屋的养子，为披露起见，限于买扇子的人，明天一日，免费挥毫。”到了傍晚，一休问：“爸爸！进了多少？”扇：“师父呀！二百八十二两。”一休：“那，可以还债了。”扇：“还可以剩下许多钱，都是师父的协助。”一休：“那今天要离缘了，是，再见。”扇屋夫妇继续在大德寺门前做生意。
一日，华叟病。一休为其切药草，伤指而出血，华叟骂：“你是年青壮坚，但你指何其弱。”华叟病笃，大小便流出，弟子们使用道其而清理，只有一休不用道具，而使用手指。我们可能想起临济修行时的“行业纯一”。
华叟预知时日无多，经某人将印可证书交给一休，他不仅没有接受，还把印可撕毁烧掉。印可皆身外物，对回归真我无益，而且当时的社会只追求外在认可的印可，充满了虚伪。一休烧毁印可，也表明宗纯不屑于庸俗作法同流。他曾以诗言志，“破烂衫里盛清风”，“身贫道不贫”。

1428年，华叟病故。宗纯的师兄养叟，立即在大德寺大兴土木，建造豪华禅堂，并自称是华叟的继承人。宗纯十分厌恶这一行径，认为这既不符合华叟本意，且违背纯洁信仰。于是一休脱离大德寺，开始他的漂泊之旅，餐风饮露，云游各方，自称“狂云子”，所写的汉诗集也叫做《狂云集》。
1435年，四十二岁的宗纯曾逗留贸易港口土界市。一天，他身穿法衣，手握木刀阔步于土界的闹市。许多人深觉诧异，纷纷诘问为何手握木刀而行。每次上街，一休都腰插木剑，街上的人见了问他：“剑是要来杀人，和尚是要活人，为什么还带剑？”一休回说：“你们不知道，现今各地多的是假和尚，这些假和尚就像这把木剑。在禅室时，就像这把入鞘的木剑，看来有如真剑；可是一走出禅室，就像离鞘的木剑，一点用也没有，连杀人都不可能，更不用说活人了。”这是对当时禅宗伪信昭昭，不重正法眼藏的真传，依靠滥发得道证书，换取钱财的弊风的辛辣讽刺。

他的狂歌云：“门松（元旦家家门前插松示庆）是抵达冥府的开始，无马、无草衣、亦无宿舍。”少年时大家都喜欢新年。等待新年的来临，但到了二三十岁时，要出去贺年，五六十岁时，反而讨厌新年的来临，感觉自己正在跑向冥府的路上。他的一首歌云：“生来死去，释迦达摩，狗猫虫蚊。”
据说，京都商家在元旦三天都会关起大门。因为这三天，一休在竹竿上顶着髑髅，沿门挨户叫着：“小心！小心！”商家怒骂：“难得的元旦，却触了大霉头。”一休回说：“不！你看这髑髅，眼睛飞走，成了虚空。这才叫眼出，才真恭贺新喜啊！”眼出日文叫“目出”，“目出”是恭喜之意。一休突显了人间世不知明日是否命犹在的无常，要人们张大眼睛观看超越死生的世界。不过，对京都人而言确是不吉利，难怪要关起大门。日本有一首假托一休所写的和歌云：“正月冥途旅程一里冢，可喜复可贺。”
京都有名的乱暴者早川：“禅师在么？我是早川。”一休：“好极了，你来了。”早川：“有事问和尚，杀人是好事，或者坏事？”一休：“当然是坏事呀！”早川：“坏事？杀了坏人，还是坏事么？”一休：“佛在五戒中戒了杀生，不问善恶，杀人是坏事。”早川：“说的怪话，罪人都不杀，天下的规矩，怎么？而且斩罪人，是上司的命令，我们不过是受命而斩，如果是坏事，那罪要上司担当。”一休：“早川氏！拜托把竹上的雪打下来好么？”早川：“很容易的事！”早川下院子去，把竹枝摇了，雪就落在早川身上。一休：“哈哈哈！早川氏！不落在拜托的我们，雪反落在受托人的身上。”早川：“呀！知道了！”以后，早川就变为温良的人了。

某时京都的富豪高井派使来向一休云：“明日亡父一周忌，恭请和尚光临。”经常一休对高井高慢的态度不愉快，但这次答应了。实时假装乞食和尚出现于高井门前云：“敬请施主布施……”家人：“不要站着，本家不行……”一休：“悉……喜舍吧！”家人：“唉！讨厌！走吧！要打！”一休：“请吧！檀邦！”家人：“硬骨乞食！不走！打你出去！”主人一言之下，仆人五、六个，把一休打出去，云：“昨天来！”第二天，一休带二、三人侍者，威风凛凛紫衣金襕而到高井家，门前与昨天的乞食不同了。“这是大禅师，欢迎大驾，喳！请进！”主人出来，迎接一休。许多人来看一休，一休：“主人，我到这里就够了。”“不，大禅师，在这里，大失礼，请到佛厅去！”一休：“大主人，昨天受了很痛苦的待遇，感激了。”主人以为奇怪，即问：“痛苦的待遇，怎么说？大禅师，那是什么意思？”一休：“说实话，昨天的乞食和尚，就是这个一休呀！”主人：“越！什！说什么？……”一休：“穿席来，受仆人打；金襕袈裟来，就这样的待遇，如果是注重光亮的袈裟法衣，可向法衣布施吧！”一休脱下法衣，跑走了。
山城一带非常凶作，将发生争乱。某日一休受将军义持的茶筵，义持把自夸而珍重的古董茶器给一休看，千年的茶碗，万年的茶壶……一休：“呀！拜见了宝贵的东西，谢谢！老僧也有多少古董，如有机会，想供将军御览！”义持：“好！一定要看，究竟是什么东西？”一休：“是的，第一天智帝的观月筵，老子之杖，周光坊的茶碗，如果中意，这三品可以奉献。”义持：“怎么？这样的珍品，要给我么？……”一休：“但，要条件，请买去。”义持：“要多少？”一休：“一品银一千，三千贯就可以呀！”义持：“一品一千，不是高价么？……可以，给你买了。”一休：“派使来，即交货，限现金。”一休拿了三千两，与武士数人还回大德寺，吩咐弟子哲梅：“前日乞食放在后院的草席拿来，还有篱笆的古竹拔一枝来，饲猫的缺茶碗顺带拿来。”哲梅莫名其妙，只可照事做事，把三品，交与武士们，惊倒他们，就问：“那，这是奉献将军的珍品么？”一休：“是的，要小心带回去。”义持怒发如烈火：“卖僧奴！骗了我，即刻叫一休来！”一休反而警告义持云：“今也山城一带，饿殍遍野，将反乱，还有心热于茶道的闲事，不惜万金，投于古董，是什么事？一休何须大金，三千贯想救山城百姓，现在还你，请作救济之资！”以后义持也改了前非。

1441年的“嘉吉之乱”是一休宗纯一生的转折点。这一年，播磨守护赤松满佑杀死室町幕府第六代将军足利义教史称“嘉吉之乱”。乘此幕府危机，日本全国战乱频起，并出现农民起义高潮。在战乱和社会动荡中，宗纯颠沛于各小庵之间，经常借居农家，亲身体验到战乱给人民带来的苦难。“嘉吉之乱”翌年，他暂居丹波国让羽山尸陀寺。此寺是弃置因战乱和疫疾而死的尸体的地方。宗纯描绘其凄惨景象道：“吞声透过鬼门关，豺虎踪多古路间。吟杖终无风月兴，黄泉境在目前山”。 1460年，因欠收发生全国性大饥荒，加之疫病流行，城市内死者无数，京都附近的鸭川竟因死尸堵塞而断流。但将军足利义政与其妻日野富子（此人岛津家春叶山城聚乐第中有介绍）却不顾人民死活，大兴土木，宴饮达旦。六十七岁的宗纯目睹此情，愤愤骂道：“大风洪水万民忧，歌舞管弦谁夜游。”他还写了许多首诗，把义政和富子比喻为唐玄宗和杨贵妃：“暗世明君艳色深，峥嵘宫殿费黄金。明皇昔日成何事，空入诗人风雅吟。”他对佛教各寺院也极为不满。指责他们不关心民众，依然奔走于将军与大名之间，为这些人的家门兴旺和健康长寿而祈祷。在题为《康正二年饿死》的诗中，他写到：“宽正年死人无数，轮回万劫旧精神。涅盘堂里无忏悔，犹祝长生不老春。”
1467—1477年间，又发生了“应仁之乱”。在战火中，生灵涂炭，花一样美丽的京都也化为了废墟。但统治者仍旧沉于游宴，醉生梦死。七十四岁的一休宗纯责难道：“请看凶徒大运筹，近臣左右妄悠游。蕙帐画屏歌吹底，众人日夜醉悠悠。”

历史评价
一休宗纯是日本佛教史上最有名的禅僧，也佛教史上少见的疯狂的禅僧。他超越了戒法表象，直契天真本性。曾声称“疯狂狂客起狂风，来往淫坊酒肆中”，甚至公然讴歌自己与一盲女的爱情，“盲森夜夜伴吟身，被底鸳鸯私语新。新约慈尊三会晓，本居古佛万般春”。这个狂气逼人的禅僧就是一休宗纯。
一休宗纯禅师是最易受佛门内外误解诟病的僧人，因为他做了许多容易受人误解的事，极其相似中国唐代的普化和尚。一休的言行，相似普化，润达自在，狂人不自称狂。但一休号狂云子，普化号佯狂，普化之师骂他佯狂，一休之师华叟骂他疯狂，相似黄檗骂开悟的临济疯癫汉，但他们并不是狂人。一休的言说相似临济，可见他推崇临济祖师。一休曾说：“大凡参禅学道，必须杜绝恶知觉，而致正知正觉。恶知恶觉者，古则话头，经论要文，学得参得，劳而无功。”就是说知觉不正，一切劳而无功。临济录云：“持戒持斋，捧油不漏；道眼不明，尽须抵债。”又云：“孤峰独宿，一食卯斋，长坐不卧，六时行道，皆是造业底人。”就是说知觉不正，持戒亦无效。必要的是觉，不是戒。一休宗纯禅师是一位真实正觉的大修行人。
一休禅师是距今五百六十年前的人，当时的佛教界表面极其兴盛，内部却非常堕落，许多僧侣忘记其正的修行而结交权门，追求名利。一休最讨厌这些行动，于其青年期，自己选定严格而从学，鸡行能行而精进于禅行。于其开悟以后的后半生，加上圆熟的理性，以民众为友，避开权门与荣誉，专为一个爱、洒脱、理智的名僧，受到万民的仰慕。现在为“顿智的一休”盛传于儿童之间。可是那并不是单为顿智而成，是为他人格所发出的魅力而造成的。一休禅师超越了世出世间的物欲与法执，以彻底的佛教大乘修行方式而过着高荣的人生，终其一生以无我的大智大爱济世度人。他那才华横溢、冷嘲热讽的形象，至今仍留在日本人的记忆中。卡通片《一休》中机智过人的“一休哥”就是以他为原型的。