大学毕业，二十出头的陈文茜可说是怀抱雄心壮志，她刻意不领台大法律系毕业证书（这是台湾社会最高价值的毕业证书）表明她只靠自己，不在乎任何外在。陈首先在律师行上班，但是在看透律师职业本质的无正义，只为钱辩护以后，马上离职。投入媒体，而媒体也成为陈一生工作的领域。初入社会的陈文茜锋芒毕露却也才华洋溢，三个月被升为中国时报副刊主编，而她自言，这却令她面临人生第一次的职场斗争，有人眼红放话，因为陈靠美色出位。陈文茜对于这些谣言虽不屑一顾，却也影响了她的心情。那时的她每天靠任意打扮发泄情绪，时而披类似哈利波特的黑色魔法斗篷上班，时而将头发染成七种颜色。
之后陈文茜又主编《党外文选》，成为《新潮流》的总编辑。

但是对于陈文茜自己来说，这一时期最重要的工作是政治，她在1980 年为“高雄事件”受难者家属周清玉、许荣淑助选；1983 年担任林义雄夫人“立法委员”方素敏选举文宣负责人；1985 年为台北县长尤清选举执行总干事。
此时的陈文茜虽然为党外服务，这体现出她对于社会的左派理想，与1970年代的左派艺术、电影风潮联系紧密。但是同时却也接触到了丰富的中国古典文化，在《中国时报》工作期间，她接触到了柏杨、唐鲁孙、夏元瑜等老牌中国文人，还曾陪古龙到海边散步，学会了古中国深厚优雅的艺术与生活品味。这令她本身不相信台独，虽然她不一定是统派，但是却能对中国文化保持欣赏。

不足三十岁的陈文茜又做出了人生的重要决定，去美国念书，长达九年。这一决定与她的启蒙者李敖有关，她认为，李敖的人生是一个榜样，人应该在年轻的时候从政，打开眼界，然后积累学问，成为人生真正的本钱，最后再出来为社会做事。她师从左派泰斗学者霍布斯邦，并成为好友，受到多方面的教诲。这一时期，陈安心读书，广泛涉及多个领域，而不以学位为唯一考量，这为她后来从事媒体工作所需要的广泛知识打下了基础。
在美国期间，据说有一次极为短暂的婚姻，也有几次恋情，对于恋爱，陈文茜后来反省，因为那时太年轻，不懂得珍惜，所以伤害了很多人。但是也有颇为浪漫之举，当时她有一美国男友，最后她拱手将他让给其前女友，因为自己深知不能带给那个美国人幸福。
读完书后，陈不愿意只了解美国的留学生活，又在美国工作了两年，对于美国的文化有了更加深入的了解，不过据她后来表示“老美实在笨死了”。