在威灵顿的所有将军里,希尔是最为可靠的统帅,也是最受全军欢迎的“老爹”。1772年8月11日出生,什罗普郡一位绅士的次子,1790年以第38步兵团准尉身份开始了军队生涯,一年后转往第53团,但中途在斯特拉斯堡的一所军事学校就读了两年。1793年在土伦围城中担任副官,足智多谋,获得“智多星”的称号,同时赢得了格雷厄姆的注意。他任命希尔为他手下新建的第90团少校。1794年5月升任第90团中校,第90团在他的领导下焕然一新,1801年希尔指挥该团参与埃及战役。1805年在汉诺威远征中以少将身份指挥一个旅。三年后,他参与英军在半岛战争中的头两场胜仗:罗利卡和维梅鲁。他在科伦纳战役中指挥一个旅,在他返回葡萄牙后和1809年波尔图行动期间他仍保有该旅指挥权。该年末他得到第二师的指挥权,并指挥该师在塔拉韦拉会战驻守战术要地麦德林山。