崔嘉宝的初恋是许志安。崔嘉宝与许志安是基督书院中学同学，两人14岁就成为初恋 。据说是崔嘉宝追的许志安，请他指点数学问题。两人拍拖了八年之久。后来入行后，许志安与郑秀文同在一间唱片公司，许志安近水楼台先得月，开始瞒着女友约会郑秀文。敏锐的女性直觉告诉崔嘉宝，男友的心已不在她身上。一次，崔嘉宝约许志安坦诚沟通，许志安自知隐瞒不下去，于是承认移情郑秀文并向崔嘉宝提出分手；崔嘉宝虽然很伤心，但明白感情不能强求，性格不爱拖泥带水的她也大方地祝福对方。安文恋情传出后，崔嘉宝曾经在记者面前落泪，情绪非常激动，并且一度以身体欠佳为理由拒绝无线的电视剧邀演，郑秀文更是背上"第三者"的恶名。两人大概在1990年分手。当年许选择和郑秀文在一起时，郑秀文还是个三线小胖妹 ，而崔嘉宝却很漂亮，香港媒体说许没有眼光。
后来崔嘉宝加入明星足球队，认识了晨曦足球队老板周文曦并相恋结婚。