针对以上原因，个人的一点浅见，不对的还请赐教：
1,对于此条本人资料有限，未查到有关昌幸和三成有密切往来的记录，不知真假
2，根据资料当时沼田领的归属问题,是秀吉亲自下令划分的，虽然也有家康派神原康政参与运作的记录，但家康基本是按秀吉之意处理的此事，根据《加泽记》的描述，北条家臣猪邦现代（好像是这个名字，记不清了）武力夺取名胡桃城始末，也并未见到家康对于此事件的参与和言论的相关记载，所以说真田家和家康有矛盾，我是持保留态度

上面两图截自不懂战国的《不屈的一族，真田三代记》

3，有记载说打赢家康后，三成许诺把信浓和甲斐等武田旧领封于真田。如果是真的这无疑是巨大的诱惑，但是以昌幸之智谋，当不会被画饼所骗，昌幸当明白许诺成立的前提有两个，一，西军打赢；二，三成守信；而这两条无论哪条昌幸都是无法通过自己的掌控达到万无一失，所以，以昌幸之智谋，当知，同意此诱惑，则无异于一场自己无法控制的豪赌，但是从甲州征伐之后真田家的表现来看，昌幸应该是一个以家族存续为主要考核点，而不是自己野心征服为主，或者说对于昌幸而言，家族存续是第一位的，野心扩张在于其次，（当然这只是个人看法），如果我的看法成立，那么昌幸同意加入西军，则必不是诱惑为主，而是他认为加入西军，家族存续的可能性更大，而后还能获得较大收益

4，以昌幸之智谋，当知兵力并非决定胜败之关键，关键在于人心，在于大势。虽然并没有直接证据表明，关原战前，家康“势”更大，但是从“文武失和”来看。家康在人心上无疑是占优的，相传大谷吉继在战前就已看到西军没有优势，不管此事是真是假，但西军相较于东军也并无确切优势则没有疑问，对于昌幸而言，没有看到确切的西军胜势，就断言加入，是否会有失鲁莽，毕竟这次战队，是关乎家族存亡的大事。

5，这个比较扯淡，如果战前就定下骑墙，那么关原之战时真田家就绝不会如此卖力狙击东军了。

上图是不懂殿在真田三代记中的关原战队记录截图，也并没有原因记载昌幸为何选择加入西军，所以，昌幸加入西军的原因又是什么呢

如果只说昌幸自己，那是可以说叫加入西军，但是看整个真田家，则是有大儿子加入东军的前提在。那么这么看来最好解释还是为了两面都下筹码，家名延续才是关键。当然比如昌幸和三成是连襟，信繁正室是大谷女儿。真田曾多次反复于德川上杉北条之间，这些也都是很重要原因。

当然还有楼主臆测的原因6，就是昌幸在考虑，老子不玩吧大的，后世哪来材料拍真田丸

关于两面下注的个人看法：
1，两面下注，成立的前提是自己加入的一方，自己如果表现太抢眼，则需己方能胜，才能保证自己的存活，换言之，自己表现太过，而自己加入的一方最终战败了，则自己很难得到另一方的原谅，要知道，真田家在关原开战前，在三成和家康那的话语权都是很弱的，所以很难保证加入另一方的自己人能保证战后自己不会被要求切腹。参考关原合战后，家康本来打算的对昌幸的处理方式。所以如果战前选择骑墙，较稳妥的做法是，两边都不用太抢眼的表现，战后如果发现自己加入的一方形势不利，可以学利家跳槽，还有被原谅的可能，所以看昌幸这么卖力，那么战前准备骑墙的方案，估计就有问题。（昌幸表示，老子不卖力，怎么圈粉，不准楼主胡说）@yx91111@自古卖艺不卖肾

两面下注的看法2：战前昌幸并没有授意信幸家如家康，相反得知信幸要加入家康后，昌幸还派人去游说过信幸，只不过信幸没同意，如果这个记载正确，则说明昌幸初衷是加入西军，而长子要加入东军，这就是二人对于家族走向的见解不同，不是战前长兴就决定要骑墙了，这两种方式的不同点，在于，骑墙是战前预谋还是战后自然形成，如果是战前，则看以看做是昌幸加入西军的原因，如果是战后形成的既成事实，则昌幸加入西军的原因就还有待探讨。（昌幸表示，看你们真田丸怎么胡诌老子的初衷，就不给你们猜）

3:，就算骑墙，也该是保证自己存活为关键，从当时的局势看，怎么算家康都是有优势的，所以如果骑墙，也应该是自己加入胜算大的一方，让信幸加入细菌才对，或者说是昌幸智力有问题，觉着当时优势的是西军，那这条就另当别论

一般而言，决定战争胜败的条件有政治和军事两个方面，抛开战后的结果，谈谈战前的政治形势。
家康讨伐上杉，而后三成以家康违背秀吉命令为名，又讨伐家康。大义上貌似三成占了优势，但是首先以茶茶为代表的丰臣本家并未关于此次战争表明自己立场，换句话说，两不支持，其次武断派站在家康一方也能说明，其实在当时人们并未把这次战争当成决定天下归属的一战，他们是觉得打完了，天下还是丰臣的，这不过是场内战，不然这些亲丰臣家的也不会那么随意就站在甲亢一方。而且甲亢作为五大老之首，本身的大义话语权就大于三成，所以综合来看，家康在大义这至少是不那么明显输于三成的。