步入仕途
洪武十五年（1382年），因吴沉、揭框的推荐，被朱元璋召见。朱元璋欣赏他。
举止就庄严肃，对皇太子朱标说：“这是一个品行端庄的人才，你应当一直用他到老。”随后按照礼节送他回家[7] 。后来，被仇家连带举发，逮捕到京，朱元璋在案卷上看到他的名字，便释放了他[8] 。
洪武二十五年（1392年），又因为别人的推荐被召到宫廷。朱元璋说：“现在还不是任用方孝孺的时候。”授予其汉中教授之职，每天给众儒学生员讲学，毫不倦怠[9] 。蜀献王朱椿听说方孝孺的贤名，聘请他当世子的教师。他每次见面，就向世子陈说道德。蜀献王以特殊的礼遇表示对他的敬重，把他读书的庐舍命名为“正学”[10] 。
到朱允炆即位，征召他任翰林侍讲。第二年又升调他做诗讲学士，国家重大的政事皇帝都要向他询问。朱允炆喜欢读书，每当碰上疑难，就召见他让他讲解[11] 。朱允炆临朝，百官奏事，决定群臣的面议可否施行时，朱允炆有时命令方孝孺趋身屏风之前批答文书。当时修撰《太祖实录》以及《类要》诸多典籍，方孝孺都担任总裁。更定职官制度时，方孝孺的官职改为文学博士。燕王朱棣起兵南下，朝廷议定讨伐，诏令、檄文皆出于方孝孺的手笔[12] 。