1995年，参加玉洁脸庞选拔大会并获得优胜奖，并以广告模特进入演艺圈[1] 。1996年，参演情景喜剧《三男三女》，开启了演员之路[2] 。1999年，发布第一张专辑《无情》，专辑收录了同名主打歌《无情》的原版、New Wave版、Techno版和伴奏在内的十三首歌曲，凭借该专辑获得第十届 汉城音乐奖最佳新人奖[13] 。2000年，发布第二张专辑《Letter》[1] ，专辑收录了同名主打歌《Letter》、《Shadow》、《书信》等十二首歌曲[14] 。

2001年，参演KBS生活伦理剧《双面歌姬》，饰演两个不同的角色，一个是风靡万千歌迷的流行歌手，却因为一场车祸而毁容的整容前的美娜，另一个是为了家里人的生活而四处奔波的女孩水莲[3] 。同年出演MBC电视剧《跳动的人生》，饰演摄影师姜熙野一角[15] 。10月，发布第三张专辑《Goddess，HerFate》。2003年，出演KBS言情剧《青青草》，饰演中介师成顺好，该剧是韩国同期的收视冠军。同年出演电影《奔向你》，该片是一部日韩合作拍摄的黑帮题材电影。2004年，出演电影《远路》，饰演片中的小女儿。同年，出演历史剧《海神》，饰演薛采玲一角[16] 。2007年，出演MBC电视剧《咖啡王子1号店》，在剧中饰演电影音乐导演李善均的女友韩宥珠，该剧改编自李善美的同名浪漫小说[4] 。

2014年10月23日，参加第9届“Love Your W”乳房癌防治公益活动

蔡贞安在电视剧《逆转女王》中扮演白汝珍一角，展现了可爱外貌但实则拥有冷酷坏女人的形象，并深谙撒娇之道，一直以来都以娇小清纯形象示人的蔡贞安通过这次电视剧完美展现搞笑演技。蔡贞安散发了无法掩盖的自然魅力，她长发飘飘，修长身材和充满女人味的姿态十分吸引人，特别是手拿一杯咖啡似乎在思考着什么的样子，仿佛一幅电视广告画面般唯美[5] 。

喜欢蔡贞安！喜欢朴海镇！喜欢延正勋！不希望他们中的任何一个被虐啊！但是看来延正勋是要被虐了！（我爱的人不爱我，她爱的是别的人）

支持都是我喜欢的演员。

期待哦

非常喜欢她 这剧蹲定了

我喜欢她在男人恋爱里演的角色