法国世界杯让英格兰足球的热情多少受到了挫折，其中受到“红牌事件”影响的贝克汉姆成为了新赛季英超的众矢之的，但他率领着曼联队成功地冲破了阿森纳的封锁，非但重新夺回了英超联赛冠军，并且在足总杯和欧洲冠军联赛上都拿到了冠军，成就了神话般的“三冠王”。
赛季开始初期，弗格森作了两笔重要的买卖，其重要意义不亚于英超第一年时的施梅切尔和坎通纳：荷兰后卫贾普·斯塔姆和特立尼达和多巴哥的黑人射手德怀特·约克先后加盟，其中前者还创造了当时后卫的最高身价纪录——1050万英镑。这两名球员的到来使得曼联队很快便成为了一支不可战胜的球队，他们开始向阿森纳队发起了冲击。 
  1999的上半年、这个赛季的后半部分是令曼联球迷激动万分的最美好回忆，曼联队在联赛、杯赛和欧洲赛场三线作战，82天内进行了20场硬仗，结果12胜8平居然无一败绩！其中在联赛倒数第二轮之前他们还以2分之差落后阿森纳队，结果利兹联队凭借着哈塞尔巴因克的进球1比0战胜了阿森纳，而曼联队则1比0取胜米德尔斯堡，此时幸运的天平已经向曼联倾斜    
最后一轮阿森纳1比0战胜了阿斯顿维拉，而曼联在落后一球的不利局面下凭借着贝克汉姆和科尔的两个进球实现逆转2比1反败为胜，最终重夺联赛冠军。一星期后，他们在队长基恩开场便受伤下场的情况下2比0取胜纽卡斯尔联，拿到了足总杯的冠军，彻底从阿森纳手中夺回了双料冠军的头衔。又过了一周，曼联队又缔造了欧洲冠军联赛（杯）历史上最富戏剧性的一场决赛，补时阶段打进两球，2比1战胜了拜仁慕尼黑，最终高高地举起了三个奖杯。 
这一年全英超的风头只属于曼联，同科尔组成了“黑风双刹”的约克打进了18个联赛入球，和利物浦的欧文、利兹联的哈塞尔巴因克并列射手榜第一位。此外队长罗伊·基恩、贝克汉姆和安迪·科尔也都是最大的功臣。而挪威前锋、“超级替补”索尔斯克贾则创造了英超历史上的又一个纪录：在做客诺丁汉森林的比赛中，他在替补上场10分钟的时间内打进了对手4球！而曼联队也获得了历史上的最大客场胜利——8比1!