正德四年（1509年），唐寅四十岁，作《自寿诗》和图画。唐寅作诗赠苏州府儒学教授朱泰。唐寅作《野望悯言图》，并为陈赜的画题款。正德五年（1510年），唐寅为张献翼的祖父绘《宝鹤图》。正德七年（1512年），唐寅绘《女儿娇水墨牡丹图》。正德八年（1513年），唐寅写信给文徵名，两人捐弃前嫌。唐寅为时任吴县知县何炌绘图画。正德九年（1514年），唐寅写有《许旌阳铁柱记》和《荷莲桥记》。同年秋，唐寅应宁王朱宸濠之聘。正德十年（1515年），三月，唐寅装疯被宁王放返。同年唐寅绘《梅枝图》。正德十一年（1516年），唐寅为吴县知县李经书画，写有《长洲高明府过访诗》，送徐朝咨归乡作《金华序》，为吴德润夫妇写墓志铭。正德十二年（1517年），唐寅为吴县知县李经作诗。十一月望日，唐寅夜宿广福寺（又名光福寺），并留有诗篇。正德十三年（1518年），唐寅夜晚作梦，梦醒作《记梦诗》。唐寅与孙思和绘《丹阳景图》。唐寅为岳母吴孺人作墓志铭。正德十四年（1519年），唐寅的老师王鏊七十岁，作《七十寿序》与《寿王少傅》七言律诗。唐写与沈徵德和顾华玉在禅寺饮酒作诗，有《五十言怀诗》。唐寅为华云绘《山静日长图》。正德十五年（1520年），唐寅有《落花图咏》。正德十六年（1521年），唐寅绘《松涛云影图》，仿郭河阳的山水手卷。嘉靖时期嘉靖元年（1522年），唐寅送别离任的吴县知县刘辅，作《别刘伯畊》。又作有《元旦诗》。嘉靖二年（1523年），唐寅自书《诗翰册》。十二月二日，唐寅病逝
