本贴主要为了想学有机化学的同学开设,目的是在课外了解课内各校学生认为没有详细讲解的内容。
有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pureand Applied Chemistry )命名法, 后者简称IUPAC命名法。
一、链烷烃的命名。有不同的异构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pureand Applied Chemistry)命名法, 后者简称IUPAC命名法。
1. 系统命名法
(1)直链烷烃的命名
直链烷烃(n−alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1−10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷烃称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。下面列出了一些正烷烃的中英文名称:
CH4 甲烷 methane CH3(CH2)16CH3 (正)十八烷 n−octadecane
CH3CH3 乙烷 ethane CH3(CH2)17CH3 (正)十九烷 n−nonadecane
CH3CH2CH3 丙烷 propane CH3(CH2)18CH3 (正)二十烷 n−icosane
CH3(CH2)2CH3 (正)丁烷 n−butane CH3(CH2)19CH3 (正)二十一烷 n−henicosane
CH3(CH2)3CH3 (正)戊烷 n−pentane CH3(CH2)20CH3 (正)二十二烷 n−docosane
CH3(CH2)4CH3 (正)己烷 n−hexane CH3(CH2)28CH3 (正)三十烷 n−triacontane
CH3(CH2)5CH3 (正)庚烷 n−heptane CH3(CH2)29CH3 (正)三十一烷 nhentriacontane
CH3(CH2)6CH3 (正)辛烷 n−octane CH3(CH2)30CH3 (正)三十二烷 n−dotriacontane
CH3(CH2)7CH3 (正)壬烷 n−nonane CH3(CH2)38CH3 (正)四十烷 n−tetracontane
CH3(CH2)8CH3 (正)癸烷 n−decane CH3(CH2)48CH3 (正)五十烷 n−pentacontane
CH3(CH2)9CH3 (正)十一烷 n−undecane CH3(CH2)58CH3 (正)六十烷 n−hexacontane
CH3(CH2)10CH3 (正)十二烷 n−dodecane CH3(CH2)68CH3 (正)七十烷 n−heptacontane
CH3(CH2)11CH3 (正)十三烷 n−tridecane CH3(CH2)78CH3(正)八十烷 n−octacontane
CH3(CH2)12CH3 (正)十四烷 n−tetradecaneCH3(CH2)88CH3 (正)九十烷n−nonacontane
CH3(CH2)13CH3 (正)十五烷 n−pentadecane CH3(CH2)98CH3(正)一百烷 n−hectane
CH3(CH2)14CH3正十六烷 n−hexadecane
CH3(CH2)15CH3 (正)十七烷 n−heptadecane
CH3(CH2)132CH3 (正)一百三十四烷n−tetratriacontane hectane
(2)支链烷烃的命名
有分支的烷烃称为支链烷烃(branched−chainalkanes)。
(i)碳原子的级
下面化合物中含有四种不同碳原子:
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① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1˚C表示(或称伯碳,primarycarbon),1˚C上的氢称为一级氢,用1˚H表示。
② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2˚C表示(或称仲碳,secondarycarbon),2˚C上的氢称为二级氢,用2˚H表示。
③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用3˚C表示(或称叔碳,tertiarycarbon),3˚C上的氢称为三级氢,用3˚H表示。
④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子,用4˚C表示(或称季碳,quaternarycarbon)
(ii)烷基的名称
烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl,即将烷烃的词尾−ane改为−yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。
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普通命名法通过词头来区分它们。词头正(n)表示该烷基是一条直链。异(iso)表示链的端基有(CH3)2CH-结构,而链的其它部位无支链。新表示链的端基有(CH3)3CCH2-的结构,而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。
烷基的系统命名法适用于各种情况,它的命名方法是:将失去氢原子的碳定位为1,从它出发,选一个最长的链为烷基的主链,从1位碳开始,依次编号,不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时,将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。例如:下面的烷基从1号碳出发,有三个编号的方向,选碳原子数最多的方向编号,该碳链为烷基的主链,称为丁基(butyl),在该主链的1位碳上有两个取代基:甲基、乙基。所以该烷基的名称为1−甲基−1−乙基丁基。
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有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pureand Applied Chemistry )命名法, 后者简称IUPAC命名法。
一、链烷烃的命名。有不同的异构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pureand Applied Chemistry)命名法, 后者简称IUPAC命名法。
1. 系统命名法
(1)直链烷烃的命名
直链烷烃(n−alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1−10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷烃称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。下面列出了一些正烷烃的中英文名称:
CH4 甲烷 methane CH3(CH2)16CH3 (正)十八烷 n−octadecane
CH3CH3 乙烷 ethane CH3(CH2)17CH3 (正)十九烷 n−nonadecane
CH3CH2CH3 丙烷 propane CH3(CH2)18CH3 (正)二十烷 n−icosane
CH3(CH2)2CH3 (正)丁烷 n−butane CH3(CH2)19CH3 (正)二十一烷 n−henicosane
CH3(CH2)3CH3 (正)戊烷 n−pentane CH3(CH2)20CH3 (正)二十二烷 n−docosane
CH3(CH2)4CH3 (正)己烷 n−hexane CH3(CH2)28CH3 (正)三十烷 n−triacontane
CH3(CH2)5CH3 (正)庚烷 n−heptane CH3(CH2)29CH3 (正)三十一烷 nhentriacontane
CH3(CH2)6CH3 (正)辛烷 n−octane CH3(CH2)30CH3 (正)三十二烷 n−dotriacontane
CH3(CH2)7CH3 (正)壬烷 n−nonane CH3(CH2)38CH3 (正)四十烷 n−tetracontane
CH3(CH2)8CH3 (正)癸烷 n−decane CH3(CH2)48CH3 (正)五十烷 n−pentacontane
CH3(CH2)9CH3 (正)十一烷 n−undecane CH3(CH2)58CH3 (正)六十烷 n−hexacontane
CH3(CH2)10CH3 (正)十二烷 n−dodecane CH3(CH2)68CH3 (正)七十烷 n−heptacontane
CH3(CH2)11CH3 (正)十三烷 n−tridecane CH3(CH2)78CH3(正)八十烷 n−octacontane
CH3(CH2)12CH3 (正)十四烷 n−tetradecaneCH3(CH2)88CH3 (正)九十烷n−nonacontane
CH3(CH2)13CH3 (正)十五烷 n−pentadecane CH3(CH2)98CH3(正)一百烷 n−hectane
CH3(CH2)14CH3正十六烷 n−hexadecane
CH3(CH2)15CH3 (正)十七烷 n−heptadecane
CH3(CH2)132CH3 (正)一百三十四烷n−tetratriacontane hectane
(2)支链烷烃的命名
有分支的烷烃称为支链烷烃(branched−chainalkanes)。
(i)碳原子的级
下面化合物中含有四种不同碳原子:
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① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1˚C表示(或称伯碳,primarycarbon),1˚C上的氢称为一级氢,用1˚H表示。
② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2˚C表示(或称仲碳,secondarycarbon),2˚C上的氢称为二级氢,用2˚H表示。
③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用3˚C表示(或称叔碳,tertiarycarbon),3˚C上的氢称为三级氢,用3˚H表示。
④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子,用4˚C表示(或称季碳,quaternarycarbon)
(ii)烷基的名称
烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl,即将烷烃的词尾−ane改为−yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。
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普通命名法通过词头来区分它们。词头正(n)表示该烷基是一条直链。异(iso)表示链的端基有(CH3)2CH-结构,而链的其它部位无支链。新表示链的端基有(CH3)3CCH2-的结构,而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。
烷基的系统命名法适用于各种情况,它的命名方法是:将失去氢原子的碳定位为1,从它出发,选一个最长的链为烷基的主链,从1位碳开始,依次编号,不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时,将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。例如:下面的烷基从1号碳出发,有三个编号的方向,选碳原子数最多的方向编号,该碳链为烷基的主链,称为丁基(butyl),在该主链的1位碳上有两个取代基:甲基、乙基。所以该烷基的名称为1−甲基−1−乙基丁基。
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