雨哥，我在一家教育科技的创业公司工作，职位是销售主管（经验完全不足），公司的COO是我初中同学（死党）。现在公司的客户大多数都是我和COO都认识的，而且COO对公司的未来发展前景也会提前和我说。当在一起出去吃饭（COO，我，客户），当我死党上厕所或者不在身边的时候，客户会问公司的一些情况，但是我又不能把控COO是否有和他谈论过这个问题，但是自己觉得打太极，含糊应付过去又觉得不好，所以每一次出去都觉得怕说错话。
请问雨哥，在职场上，特别以前就特别铁的哥们作为上司，平时应付都认识的客户时应该如何拿捏好一个度，再深入一点就是如何配合上司去应酬（说话艺术）？