1993年至1998年，查斯特·贝宁顿加入乐队Grey Daze，担任主唱。但是因为理念不合，遭受排挤，1999年查斯特·贝宁顿通过自己独特的嗓音一举征服当时还叫Xero的林肯公园其他成员，从而加入林肯公园乐队，担任主唱。
查斯特·贝宁顿在担任乐队Grey Daze主唱期间，与他的第一任妻子samantha结识，他们在1996年10月31日结婚。由于经济能力问题，他无法负担婚礼和订婚戒指的费用，于是他和妻子将结婚戒指改用在手指上刺青的方式。查斯特·贝宁顿和samantha育有一子，名为瑞文·赛巴斯坦·班宁顿。2005年5月2日，查斯特·贝宁顿和samantha结束九年的婚姻。