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nbs溴代问题

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试管中加入 四氢呋喃5ml,环己基苯基酮(分子量188)0.5g,溴代丁二酰亚胺(分子量178)0.5g,对甲基苯磺酸0.1g,加胶塞,水浴50摄氏度反应2小时。
反应现象:
固体完全溶解。随着反应的发生,溶液由无色透明变黄色,然后变深红色再变回有些许混浊的淡黄色。tlc检测环己基苯基酮只反应了约50%。
补加0.6g 溴代丁二酰亚胺后,溶液由明黄色变红再变回淡黄色。tlc检测环己基苯基酮完全转化。
反应中没有观察到明显的气体产生,也没有闻到明显的溴化氢或溴的气味。
问题:
1.溴代丁二酰亚胺可以让溶液中溴保持一个较低而稳定的浓度,但实验中反应液颜色变化很大。为什么?
2.环己基苯基酮只有一个活泼氢,溴代丁二酰亚胺与酮的反应按摩尔比1:1进行,而实验中nbs用量要达到2倍以上才能完全反应掉酮,为什么?


IP属地:江苏来自Android客户端1楼2018-04-29 12:00回复