祢衡的死，在后世博得了许多同情。同情的原因，也无非三个：第一，祢衡有傲骨；第二，祢衡骂曹操；第三，祢衡死的冤。死的冤也有两层意思，一是他不该死，而是他死于曹操之手，是曹操借刀杀人。其实，这些说法都似是而非。不加分析，就会被表面现象所迷惑，做出错误的判断。
    我们不妨来分析一下。
    第一个问题，祢衡有傲骨吗？好像有。因为他所到之处，都要辱骂最高当局。在曹操那里他骂曹操，在刘表那里他骂刘表，在黄祖那里他骂黄祖。有几个人敢这样做？没有几个。这就很有些人钦佩。但我们不能这样简单地看问题。骂当局，也未必就是铮铮傲骨。我们还要问：一，这个当局该不该骂？二，这个人为什么要骂？三，他是不是从来就骂，从来就不和当局合作的？这样一问，问题就出来了。
    首先，祢衡并非“不合作主义者”，他其实很想和当局合作的。《后汉书·祢衡传》说，祢衡原本是“避难荆州”的。当时在荆州避难的人很多，因为刘表创造了一个对本土人来说相对比较宽松的环境。这个时候，祢衡如果真是高士，他可以有两种选择。一种是像诸葛亮说的那样，苟全性命于乱世，不求闻达于诸侯；一种是像诸葛亮做的那样，待机而动，择时而出。但祢衡没有选择任何一种。他按捺不住表现自己的冲动，离开荆州，来游许下。据说，祢衡出来寻找发展机会时，曾“阴怀一刺”。刺，就是名片，也叫名帖。也就是说，祢衡的身上悄悄地揣上了张名片，准备投给他看中的老板。这也没有什么不可以，当时许多人也都是这样做的。问题是祢衡走来走去，竟然找不到一个可以让他“高就”的地方（无所之适）。这就让他非常失望，也就开始骂人。
    史书所载祢衡的开骂，是在许县，时间则是建安元年（公元196年）。据《三国志·荀彧传》裴松之引注《典略》，那时曹操刚刚迎奉天子，许县也刚刚建都，四方豪杰，云集于此，可谓人才济济。于是有人就好心好意地建议祢衡与陈群、司马郎交往，谁知他竟一脸的不屑，说我岂能和屠户卖酒的人打交道！陈群字长文，祖父、父亲、叔父都是当时的名士，他本人也和孔融是朋友，同朝为官，并不是屠户。司马郎字伯达，世家子弟，是司马懿的长兄，当然也不是卖酒的。赵某是当时的荡寇将军，饭量颇大。于是祢衡便嘴巴一瞥说：荀某可以凭他的脸蛋去司仪吊丧，赵某凭他的肚皮可以去监厨请客。请大家看看，这都是什么话！总之，祢衡谁都看不起，稍微看得顺眼一点的也就是孔融和杨修。但祢衡对他俩也不客气，常常对人说，也就大儿子孔文举（孔融），小儿子杨德祖（杨修）还凑合，其他小子都提不起来。祢衡说这话时，自己不过二十出头，孔融已经四十岁了，竟被呼为“大儿”!这哪里是什么傲骨？分明是狂悖！
    现在我们也弄不清楚祢衡是因为到处碰壁而破口大骂，还是因为喜欢骂人而到处碰壁。依我看多半是第二种情况，或者兼而有之，恶性循环。《后汉书》说他“少有才辩，而尚气刚傲，好矫时慢物”，也就是非常意气用事，非常刚愎狂傲，喜欢故意和时尚唱反调，故意和别人过不去，也不把别人放在眼里的意思。《三国志•荀彧传》裴松之引注《典略》则说他“恃才傲逸，臧否过差”。如果认为某个人不如自己，就懒得和他说话（见不如己者不与语），所有的人都因此而讨厌他（人皆以是憎之）。
    讨厌他也是当然的。如此狂悖无礼的人，人际关系怎么好得了？而祢衡似乎也不想搞好关系。《三国志·荀彧传》裴松之引注《典略》说，祢衡被曹操驱逐出境，众人来送他，相约说：“衡数不逊，今因其后到，以不起报之。”因此，祢衡来到时，众人坐的坐，躺的躺，都不理他。祢衡却一屁股坐下来放声大哭。大家问他为什么哭，他说坐的是坟堆，躺着的是尸体，我夹在坟堆和尸体之间，能不难过吗？这样喜欢骂人，而且骂起来这样尖酸刻毒的家伙，有谁会喜欢？所以很多人都把他恨到了骨头里（众人皆切齿）。