因姑姑的关系指腹为婚方若兮，但母亲强烈反对比较抵触，三年前，看过方若兮假面及唱歌吓到他，更加不在意，方若兮逃婚，他心高气傲退婚并宣扬方若兮坏话，比较抵触这桩婚事，对方若兮不放在心上。
后利用花无多假扮方若兮，对花无多（吴翌的保镖）产生情愫，当得知花无多不随吴翌走时，决定对吴羿动手除之，但断崖之上，花无多再次舍命相救吴翌，刘修却随花无多坠崖，唐夜可能暗恼，却奉命去找刘修，他跟花无多说情不可强求，让花无多放下情伤放手，花无多到了京城离开后，他对花无多牵挂，知道其一定会出现在刘修婚礼现场，让自己参加刘修婚礼，在婚礼上却得知震惊的消息，花无多露出真实面貌，承认自己为金陵方家二女方若兮，在场所有人震惊，有的震惊于她的美貌，而与之产生情愫的桃花们，则震惊于她的身份，她的行为举止与大家闺秀方若兮身份相去甚远，任谁（除了宋子星）都想不到，方若兮就是花无多。唐夜震惊的并非是欺骗，而是他的错过，错过了成为男一号的机会及缘分。
他误信假象，错过了方若兮，面貌平凡，不懂音律。实际上性格洒脱、无拘无束、简单古道心肠、武功高强，倾国倾城容貌、到哪儿都成为焦点的绝世女子。