这首词作者自己漫长而曲折的经历中，以三幅象征性的画面，概括了从少到老在环境、生活、心情各方面所发生的巨大变化。
     “少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。”展现的只是一时一地的片断场景，少年的心，总是放荡不羁的，年少的时候，不识愁滋味，就算听雨也要找一个浪漫的地方，选择自己喜欢的人陪在身边，那时候是无忧无虑的，没有经历人生的风雨，心中有着豪情与壮志，就算忧愁，也只显得淡雅与悠然，也只是为赋新词强说愁罢了。在悠闲与得意中，会为了春花与秋月而不由发出感叹：青春是一本太仓促的书。
     “壮年听雨客舟中，江阔云低断雁叫西风”。一个客舟中听雨的画面，一幅水天辽阔、风急云低的江上秋雨图。而一失群孤飞的大雁。恰是作为作者自己的影子出现的。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常东奔西走，四方漂流。他通过只展示了这样一幅江雨图，一腔旅恨、万种离愁却都已包孕其中了。
     “而今听雨僧庐下，鬓已星星也。”描写的是一幅显示他的当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山已易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，自己却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情，一任阶前点滴到天明”。表达出词人无可奈何的心绪，使其“听雨”嘎然而止。
     蒋捷的这首词，内容包涵较广，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。
     层次清楚，脉络分明，是这首词又一大特色。上片感怀已逝的岁月，下片慨叹目前的境况。按时间顺序，歌楼中年写到客舟中壮年，再写到“鬓也星星”的老年，以“听雨”为线索，一以贯之。
     虞美人 梳楼
     丝丝杨柳丝丝雨。春在溟蒙处。楼儿忒小不藏愁。几度和云飞去、觅归舟。天怜客子乡关远。借与花消遣。海棠红近绿阑干。才卷朱帘却又、晚风寒。
     赏析：这是一首描写羁旅他乡凄迷心境的词。蒋捷这首词，字字锤炼，用句精巧，但也平淡，也是一首不可多得的佳作。
     “丝丝杨柳丝丝雨 ，春在溟蒙处。”杨柳丝丝，细雨绵绵，柳丝轻拂。烟雨笼罩的远处，一派迷蒙缥缈的景象。这二句如一图精心细琢的工笔画。以“杨柳 ”、“细雨”绘出江南春雨图。“丝丝”逼真地再现了柳枝的柔姿，描画了春雨连绵不断的形象。也喻指丝丝愁绪。词的起句尽管重复出现了“丝丝”这一叠词，因而产生了特定的渲染效果，加强了词的丰富的内涵。读来琅琅上口，增强了词的艺术美感。
     下面转入伤怀的心理描写 ：“楼儿忒小不藏愁”，南宋末年 ，国事江河日下 。词人对前途感到无穷忧虑。心中的愁苦郁积，遇感而发。乡愁在文人眼里是一个永远抹不去的痛。古人写之多样，蒋捷此句则以“楼儿忒小”藏不下作喻 。“藏”字 ，表现了隐忍、按捺已久。但以其愁太多，楼儿忒小，因而这“愁”摆脱小楼的羁绊。“几度和云飞去觅归舟”了 。“几度 ”一词，渲染了词人思归之情的执着与痴迷。然而幻想只能是使暂时的避难所，只能徒增忧愁。急切盼归却不成之后，词人只好“ 天怜客子乡关远，借与花消遣”。“天怜”，点明题旨，把客愁乡思表现得更加突出。但“天”怜则怜矣 ，只能“借与花消遣”。“借”指客居他乡，花非我有 ，也只能 “借”之而已 ！一“ 怜”一“借”中，婉转含蓄地表达了他乡孑然之苦 ，愁苦难消的复杂心理活动 。“海棠红近绿栏杆。才卷朱帘又晚风寒 。”承“花消遣”而来，海棠临栏，红绿相映。细雨中的海棠，颜色自非一般。词人在这里写的是雨中海棠。词人羁旅已久，韶华已逝，思乡欲归，心境黯然。然而目触之处却是竟相红艳的红海棠，对比之下，更增添心中伤愁。貌似红绿眼的场景 ，实际上却暗含了凄凉之意。何况卷帘之际，迎面而来的又是那令人心寒的晚风呢！


     这是一首词景交融的佳作。起笔点染景物，写词人凄迷愁苦的心境，使人思归 。词中匠心独运 ，写“愁 ”多，用“楼”小作衬托。 写哀愁，用海棠反衬。恰如王夫之所说，这里是用“乐景写哀 ”，起到“一倍增其哀乐”之效果。词中语言清新素淡，雕琢之下，不仍平淡之本色，是其艺术之最大特色
     贺新郎.怀旧
     梦冷黄金屋。
     叹秦筝、斜鸿阵里，素弦尘扑。
     化作娇莺飞归去，犹任纱窗旧绿。
     正过雨荆桃如菽。
     此恨难平君知否？似琼台涌起弹棋局。
     消瘦影，嫌明烛。
     鸳楼碎泻东西玉。
     问芳踪、何时再展？翠钗难卜。
     待把宫眉横云样，描上生绡画幅。
     怕不是新来妆束。
     彩扇红牙今都在，恨无人解听开元曲。
     空掩袖，倚寒竹。
     女冠子·元夕
     蕙花香也，雪晴池馆如画。
     春风飞到，宝钗楼上，一片笙箫，琉璃光射。
     而今灯谩挂，不是暗尘明月，那时元夜。
     况年来心懒意怯，羞与蛾儿争耍。
     江城人悄初更打，问繁华谁解再向天公借？
     剔残红灺，但梦里隐隐钿车罗帕。
     吴笺银粉砑，待把旧家风景，写成闲话。
     笑绿鬓邻女，绮窗犹唱，夕阳西下。
     赏析：元宵佳节是历代词人经常吟咏的话题。在百姓心中，元宵节也最重要，最热闹。蒋捷这首词作于宋亡之后，词中寄寓了他对故国的深切缅怀之情。
     全词起笔“蕙花香也。雪睛池馆如画。”即沉入了对过去元夕的美好回忆：兰蕙花香，街市楼馆林立，宛若画图，一派迷人景象。极度地渲染了元宵节日氛围。“春风飞到，宝钗楼上，一片笙箫，琉璃光射。”春风和煦，酒旗飘拂，笙箫齐奏，仙乐风飘。据载，宫中曾做五丈多高的琉璃灯。地方更有五色琉璃制成的灯。灯市的壮观，使词人忆起如昨天一般。
     “而今灯漫挂。不是暗尘明月，那时元夜。”“而今”二字是过渡，上写昔日情景，下写今日元夕景况。“灯漫挂”，指草草地挂着几盏灯，与“琉璃光射”形成鲜明的对照。“不是暗尘明月，那时元夜。”既写今夕的萧索，又带出昔日的繁华。“暗尘明月”用唐苏味道《上元》“暗尘随马去，明月逐人来”诗意。以上是从节日活动方面作今昔对比。“况年来、心懒意怯，羞与蛾儿争耍。”今昔不同心情的对比。蛾儿，即闹蛾儿，用纸剪成的玩具。写今日的元宵已令人兴味索然，心境之灰懒，更怕出去观灯了。这种暗淡的心情是近些年来才有的，是处境使然。
     “江城人悄初更打。”从灯市时间的短促写今宵的冷落，并点明词人度元宵所在地即江城随之用了“问”、“但”、“待把”、“笑”等几个领字，写出了自己内心的悲恨酸楚。“问繁华谁解，再向天公借。”提出有谁能再向天公借来繁华呢？“剔残红灺。但梦里隐隐，钿车罗帕。”怀着无可奈何的心情，词人剔除烛台上烧残的灰烬入睡了。梦中那辚辚滚动的钿车、佩戴香罗手帕的如云士女，隐隐出现。
     “吴笺银粉砑。待把旧家风景，写成闲话。”以最精美的吴地的银粉纸，把“旧家风景”写成文字，以寄托自己的拳拳故国之思。银粉砑，碾压上银粉的纸。旧家风景，借指宋朝盛事。听到邻家的少女还在倚窗唱着南宋的元夕词。现在居然有人能唱这首词，而这歌词描绘的繁华景象和“琉璃光射”、“暗尘明月”正相一致。心之所触，心头不禁为之一动，略微感到一丝欣慰，故以“笑”而已。
     这首词风格较为自然，词意始终在流动中，无一凝滞。在追琢中显出自然之本色。或直描，或问写，或借梦境，着力处皆词人所钟之情。
     声声慢·秋声
     宋 蒋捷
     黄花深巷，红叶低窗，凄凉一片秋声。
     豆雨声来，中间夹带风声。
     疏疏二十五点，丽谯门、不锁更声。
     故人远，问谁摇玉佩，檐底铃声？
     彩角声吹月坠，渐连营马动，四起笳声。
     闪烁邻灯，灯前尚有砧声。
     知他诉愁到晓，碎哝哝、多少蛩声！
     诉未了，把一半、分与雁声。