达则兼济天下，穷则独善身。深受儒家文化浸染的陈继儒饱读诗书，志存高远。但生活的嘉靖、万历时期，正是明代官僚党派集团之间斗争最为激烈、尖锐、复杂的年代。时皇帝久居深宫，朝纲松弛，边事不宁，内乱滋生。奸宦阉党当权，迫害忠良。许多正派的有识之士，或被冤杀，或被谪迁，或闲居遁世，明柞大厦岌岌可危。或许是害怕党争纷纭，避免卷入政治漩涡，未足而立之年的陈继儒即选择了抛弃功名，“取儒衣冠焚弃之，隐居昆山之阳，构庙祀二陆，草堂数椽，焚香晏坐，意豁如也”。壮年之后，他更是绝意科举，对朝廷的征召屡屡以疾相辞，选择了潜心研究学问的生活。他在编书著述、写诗绘画中，坚持操守，砥砺名节，亦塑造了其鲜明的个性特征。诚如明朝末年书画家黄道周给崇祯皇帝上疏中所言：“志向高雅，博学多通，不如继儒。”隐居生活中的陈继儒崇尚松、竹、梅的品行，在家乡的东佘山购地建房，广植松、杉，移植上百株古梅，与梅相伴，过着“一日看花一百回”的平淡而又闲适的生活。他一生写下以梅花为主题的诗作多首，尤其是以梅为素材的题画诗，无不风格俊朗，隽拔清爽，书风潇洒，寄托了一位文人画家“自古英雄多负心，也应难负梅花月”的独特情怀。他笔下的梅花多姿多彩，富有生气，与他平日的爱梅之情感、观梅之细致、品梅之入味是分不开的。