唐寅少年好学，15岁便进为府试生员。大约在此前后开始学画。最早的记载是1486年吴中名士周诒为母亲楼夫人祝寿，延请唐寅为其母居所贞寿堂作《贞寿图》，上有吴一鹏（明正德年官至礼部侍郎）题款：“岁丙午正月，子畏止十七，而山石树枝如篆籀，人物衣褶如铁丝，少诣如是，岂非天授。”显然唐寅在少年即展露绘画天才。