文徵明(1470-1559)，原名壁，或作璧，字徵明。四十二岁时，以字行，更字微仲。因先世为衡山人，故号衡山居士。是明代中期著名的画家、书法家、文学家。
文徵明的父亲文林，是唐寅的伯乐，一方面，他欣赏唐寅的才华，唐寅回忆说文林“爱寅之俊雅，谓必有成，每每良宴必呼共之”，另一方面，饱经官场洗礼的他也看穿了唐寅性格上的缺失，常对唐寅加以训导，“一闻寅纵失，辄痛切督训，不为少假”。
在文林前往温州出任温州知府时，唐寅曾作《送文温州序》赠之，表达了自己对文林的敬佩感谢之情。此序文林看后大为欢喜，又将此文转给苏州知府曹凤观阅。后来唐寅为提学御史不喜，亏得曹凤为其进言，而这个转折的伏笔，正是文林为唐寅打下的。
文徵明与唐寅同岁，二人性情虽不相同，唐寅在《送文温州序》中言:“衡山文壁与寅齿相铸，又同井闰;然端彭自持，尚好不同，外相方圆，而实有埙境之美。”但性格上的“尚好不同”并没有影响到二人的友谊。二人十六岁相识，终其一生为知己。
文徵明笔下的唐寅，多是风流放荡的形象，如《简子畏》一诗:这首诗将唐寅风流才子的形象表现得淋漓尽致:对月狂歌、高楼大叫的不拘理法，把酒言欢、红袖添香的酒色生活。文徵明将唐寅比作猖狂的阮籍，言行出格的刘叉，在他眼中，唐寅的狂放是与六朝名士的纵情任诞是一脉相承的。
又如《月夜登南楼有怀唐子畏》:“玉郎何处拥掸娟”一句，毫不避忌地写出了唐寅的纵情声色。在文徵明这样端方拘谨的正人君子人眼中，唐寅的行径简直就是阮籍再世，但他对唐寅的人格，却有着深深的同情与理解。
在《饮子畏小楼》中，文徵明描述了二人之间的深厚感情，把酒对坐，直到暮色苍茫，仍觉意犹未尽。二人的深情与默契，充溢在字里行间。此外，现存唐寅与文徵明的三封书信，也是研究唐寅历史形象的极其重要的史料。
根据信中内容，此信大约作于科场案之后。在这封一千二百余字的长信里，唐寅收起了从前的狂放，极言自己的卑微、孤独和痛苦。可见其经历科考案后凄惨万状的境况，也可见出经此一番变动，唐寅对自己的性情有过深刻反省。
信中唐寅认为“墙高基下，遂为祸的。侧目在旁，而仆不知;从容，己在虎口。”即自己在官场中毫无根基，又天真直率，心无城府，是酿就祸患的根本原因。信末写道，希望文徵明能接济一下他的弟弟唐申，唐家免遭绝嗣之厄。这显示出唐寅虽无视礼教，却也受到了儒家重子嗣、重传承的家庭伦理的潜移默化的影响。
第二封信写于正德元年，全文文辞尖刻，气势嚣张，结尾更是决绝:“性灵既异，趋从乃殊……寅束发从事二十年矣，不能剪饰，用触尊怒;然牛羊逆，愿勿相异也。”文氏的来信今不可见，但我们有理由猜想是唐寅又做了放诞之事，文徵明写信规劝，或因来信中责备语气甚深，心高气盛的唐寅不听从劝告，故而发出本非同类、道不同不相为谋的感慨。
第三封信约写于正德八年，唐伯虎四十四岁之时。此信一改前一封信的尖锐，语气谦虚诚挚。信中表达了对文徵明学问和道德的钦佩，掏心掏肺，情真意切。对文的赞赏坦诚而大方，而对于自己的缺点更是绝不讳言，一种谦虚善学的情感充溢其间。可见，在强调唐寅狂放不羁形象的同时，我们也不能忽略他谦恭有礼的一面。
上述唐寅给文徵明的三封信，不仅呈现出了唐文二人一生友谊的发展经历，从年少时的亲昵，到中期因性情迥异而产生分歧，最后因深度理解而恢复敬重。而且也折射出唐寅自身的心路历程，即从狂放到“繁华落尽见真淳”的简洁和质朴。