27岁创立大数据公司友盟，之后借此实现财富自由。33岁当上淘宝天猫双料“掌门”，成为当时阿里巴巴38名合伙人中最年轻的一位。蒋凡的人生，在别人眼里堪称开挂，但相比马云、蔡崇信、张勇、彭蕾这些具有浓浓“阿里气息”、时常活跃在网络的阿里大人物，蒋凡的低调与专注，却又更加难能可贵。

熟悉蒋凡的人都知道，蒋凡内敛务实，平时话不多，加上永远的寸板头、络腮胡，戴着一副黑框眼镜的外表，蒋凡怎么看都是一位典型的互联网工程师。有时间的时候，他就会去研究算法，不干别的事，甚至觉得学开车都是浪费时间。
2013年末的时候，阿里集团正处于转型无线的焦虑期。阿里CEO张勇在集团组织部大会上提出了“all in无线”的战略，希望聚集最优秀的人才和最多的资源转型无线。然而，虽然尝试了很多，但效果始终不理想。张勇发现，虽然派去无线的人都非常年轻，也很有才华，但这些人大多是跟着淘宝一同成长起来的，有着很深的PC端传统思维。这时，张勇意识到需要一个“不阿里”的人。而六年之后，他选择的这个人——蒋凡，不仅在移动互联网时代快速成长起来，而且因为没有PC端的条条框框，反而带领淘宝走出了一片天，也让自己成为了淘宝天猫的总裁。
之所以能成为淘宝天猫总裁，很多人认为这主要得益于蒋凡带领淘宝实现了无线化与社区化。当时，关于淘宝转向无线，有人认为未来无线化的占比能够超过PC，有的认为占比会是80%，唯有蒋凡，认为无线可以达到95%。

独特的眼光与市场判断，加上“不阿里”的特点，让蒋凡在推动淘宝的转型无线时少了很多枷锁。老阿里的人经常会沿用PC时代的固定思维模式与套路，而蒋凡则更多从外部视角对现状进行审视，寻求某个功能、某个环节存在的必要性。做手机淘宝时，很多老阿里人会不自觉地按照PC端的布局进行设置，导致流程冗长、操作繁琐。蒋凡则建议从用户的视角去考虑界面的设计和布局，他的建议，最终推动了“猜你喜欢”等特色应用在手机淘宝的出现，也让无线化的淘宝彻底摆脱了对PC端的跟随与拷贝，走出了自己的路。