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求个大神来看看这个碱性比较

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a和b的碱性谁大些呀,我觉得b的孤电子对在sp2轨道上未参与共轭,但是a的孤电子对在p轨道上,和双键共轭了,所以d的碱性要强于a。但是我同学觉得a在在桥头上,相连的烷烃不能自由运动,给孤对电子和质子结合的空间很大,所以a碱性要强些。
还有后面那一问,就感觉问的。。。没头没脑的,也不知道怎么比,要是b的碱性比a强些,我觉得b的碱性还是弱于脂肪胺的,因为a的吸电子诱导效应;要是a的碱性比b强。。。我也不知道咋整了。
谢谢大神


IP属地:湖北来自Android客户端1楼2022-11-18 16:26回复
    感觉还是b强一些,a上的孤对电子还会参与共轭。


    IP属地:上海来自Android客户端2楼2022-11-18 19:36
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      感觉被折磨到了。。。以前比较碱性就简简单单看个孤对电子就差不多了,现在还要关注空间立体结构和N的杂化类型


      IP属地:湖北来自Android客户端3楼2022-11-18 20:40
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        经典dbu
        B强,你画一下b结合质子后的共轭酸,这个是可以写共振式的


        IP属地:广东来自iPhone客户端4楼2022-11-18 20:48
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          具体的分析过程就是a是桥头N,按理来说应该是碱性强于脂肪胺的(因为稠环造成周围的单键不能自由移动,孤对电子运动范围大,更易和质子结合),但是这一题a是一个烯胺,烯胺和质子结合后是要变成亚胺盐的,而由于双键不能处于桥头位置,导致这个亚胺盐成不了,也就是说难以和质子结合,就说明碱性要弱一些。
          而b这个N是没有这个顾虑的。


          IP属地:湖北来自Android客户端5楼2022-11-19 03:06
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            具体的依据是来自知乎上的回答:
            网页链接
            个人的总结就是,桥头N碱性确实要强一些,但是桥头的烯胺碱性要弱很多。


            IP属地:湖北来自Android客户端6楼2022-11-19 03:13
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              楼主这题是b强 ,大本习题14-49有写,可以共轭的共振式看出来还是b的碱性强,亲核能力强


              IP属地:上海来自Android客户端7楼2022-11-24 16:42
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