据《三国演义》记载，刘备曾在徐州任职期间，得到了徐州牧陶谦的支持，建立了自己的势力。但是，当曹操进攻徐州时，陶谦被吓倒，投降了曹操，刘备只得独自逃离。后来，曹操派遣夏侯惇和曹洪追击刘备，刘备在被追至小城时，被张飞和关羽救下，随后与关张结义，开始了自己的征战之路。刘备失去徐州的经历，是他成为英雄豪杰的重要转折点。