张飞带领20个军士据水断桥。公元208年,曹操率军攻打荆州,荆州刘琮投降曹操。刘备得知后放弃新野准备向南进占江陵与曹操对抗,《三国志·先主传》记载:“琮左右及荆州人多归先主,此到当阳,众十余万,辎重数千两,日行十余里。……或谓先主曰:“宜速行保江陵,今虽拥大众,被甲者少,若曹公兵至,何以拒之?”先主曰:“夫济大事必以人为本,今人归吾,吾何忍弃去!”最终导致日行仅十余里的刘备军在当阳长坂坡被曹操军追上击破,刘备弃妻子走,命张飞率敢死队二十骑断后。张飞利用河道,拆毁桥梁阻止曹军追击,他瞪起眼睛横握长矛,大叫:“我乃燕人张益德也,谁敢与我决一死战!”曹军不敢接近张飞。于是刘备得以逃脱。