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环己胺基丙基三甲氧基硅烷偶联剂的结构、性能、应用与合成

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环己胺基丙基三甲氧基硅烷偶联剂的分子结构中含有一个环己胺基团,通过丙基链与三甲氧基硅烷部分相连。这种结构赋予了它独特的化学和物理性质。
化学名称:环己胺基丙基三甲氧基硅烷
英文名称:Cyclohexanamine,N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-
分子式:C12H27NO3Si
分子量:261.4332
CAS号:3068-78-8
国外牌号对照表:
产品型号 国外供应商
GENIOSIL® GF 92 德国瓦克Wacker
环己胺基丙基三甲氧基硅烷,也被称为3-(N-环己胺基)-丙基三甲氧基硅烷。是一种含有环己胺基团的硅烷偶 联剂,主要用于增强材料间的附着力和改进表面性能。
理化指标:
指标 典型值
外观及气味 低粘度无色至淡黄色澄清透明液体,略带氨味。
密度 g/cm3 0.965
沸点℃ 291.95
折光率(nD25) 1.486
溶解性 溶于醇、酯、醚、苯等常规溶剂,与丙酮、四氯化碳反应;易溶于水,但同时会发生水解反应。
环己胺基丙基三甲氧基硅烷含有可水解的烷氧基团(三甲氧基硅烷部分)和高活性的氨基官能团。这使得它能够与多种基团发生化学反应,如卤化氢、羧酸、羧酸酯、醛、酮、卤代烷以及不饱和双键等。
由于其分子中的仲氨基受到空间位阻的影响,氨基的活泼氢活性降低,从而提高了其柔软性、亲水性和抗污性。
由于环己胺基丙基三甲氧基硅烷可水解基团是三甲氧基硅烷,其水解速度明显快于三乙氧基硅烷,可提供更快的反应和固化速度,但其水解反应的副反应物是甲醇,环保性稍差。

在不同的应用中,它们可用作偶联剂、附着力促进剂、固化剂、颜填料的表面改性剂等。
作为偶联剂:它能够通过其三甲氧基硅烷部分与无机材料(如玻璃、陶瓷、金属等)表面形成化学键,同时其环己胺基团又能与有机高分子材料产生良好的相互作用,从而增强无机材料与有机材料之间的界面结合力。
环己胺基丙基三甲氧基硅烷的水解反应会在有水的情况下自动发生,而不需要添加酸类物质作为催化剂。它的水解物比较稳定,其10%以上浓度的水解物溶液可稳定存在一年以上。它们的水解物溶液的PH值一般在10~11。
环己胺基丙基三甲氧基硅烷会与酮类、酯类溶剂发生反应,故不推荐使用这类溶剂稀释。硅烷本身或硅烷化的基材能与空气中的二氧化碳发生反应,而形成相应的碳酸盐或氨基甲酸盐。
作为附着力促进剂:在涂料、胶粘剂等领域,环己胺基丙基三甲氧基硅烷能够改善基材表面的湿润性和反应性,增强涂层或胶粘剂与基材之间的粘附力,提高产品的耐久性和可靠性。
环己胺基丙基三甲氧基硅烷适宜的聚合物包括(但不限于)酚醛、环氧、呋喃、脲醛、聚氨酯、丙烯酸、聚酯、硅酮、丁腈等热固性树脂和尼龙、聚碳酯、PBT、PET、EVA、改性PP、PVC、PVB、PVAC、PS等塑料。
固化剂:虽然环己胺基丙基三甲氧基硅烷本身并不直接作为固化剂使用,但在某些特定的化学反应体系中,它可能参与固化反应过程,通过其官能团与树脂中的活性基团反应,促进树脂的固化。然而,这种用法相对较少见,且需要具体反应体系的支持。
颜填料的表面改性剂:通过3-(N-环己胺基)-丙基三甲氧基硅烷处理颜填料表面,可以改善颜填料的分散性、提高与基料的相容性,并可能赋予颜填料新的功能特性(如耐水性、抗污性等)。
适宜于环己胺基丙基三甲氧基硅烷的无机材质包括玻璃、玻璃纤维、玻璃棉、硅酸盐、陶瓷、矿物棉、云母、石英等硅质材料和氢氧化铝、氢氧化镁、高岭土、滑石粉、钢铁、锌、铝等金属及其氧化物,但对碳酸钙、石墨、碳黑、硫酸钡等表面不含有羟基的填料基本没有效果。

合成路线:以γ-氯丙基三甲氧基硅烷和环己胺为原料进行氨基化反应。
主要步骤:
反应:将γ-氯丙基三甲氧基硅烷与环己胺在适当温度和无水条件下反应,通过SN2反应生成3-(N-环己胺基)-丙基三甲氧基硅烷。
纯化:通过减压蒸馏或溶剂萃取提纯产物,得到目标产品。
反应条件:通常在40-80℃进行反应,避免高温以防副反应。反应时间通常为3-6小时。
原材料
γ-氯丙基三甲氧基硅烷:用于提供丙基链和三甲氧基硅基团。
环己胺:提供环己基氨基团。
溶剂(可选):适量的醇类或醚类溶剂,有助于控制反应速度和温度。


IP属地:湖北1楼2024-10-09 08:50回复