小笠原本质上是武田(甲斐源氏)的庶流,当然在第一代就分家出去,早早就跟了源赖朝,成为独立的御家人——当然这个表现是完爆佐竹了
——到了室町时代,小笠原早早站队足利,混成了世袭信浓守护的国持众,在义光流里家格最高
(同家格的只有安艺武田)
不过到了战国时代,小笠原大概是不适应时代,越混越差,变成了信浓的一般国人,最后沦为甲斐武田的臣下
武田覆灭前,小笠原和木曾等信浓国人带头投了织田;天正壬午之乱后,小笠原又投了德川;到了天正大地震以前,面对秀吉大军压境,小笠原又投了丰臣(就是跟石川数正一块跑的
)——短短不到五年内,小笠原就把三天下人都体验了一遍
,这反复无常的态度倒是非常的武田、非常的源氏败类了
——然而人算不如天算,家康正式称臣后,秀吉就把小笠原“退还”给家康了,吓得当事人小笠原贞庆只好出家
当然人算还是不如天算,小笠原既然是1600年以前称臣德川的——按幕府政策,小笠原一个武家名门居然就成了德川谱代
,在1600年后就又发达了:后面封到九州小仓,世代出任西国筋郡代,负责监视九州外样,直到幕末