出走刚果
一九六五年四月一日，当他秘密离开古巴前往刚果时，他的公开身份是古巴党和国家三个主要领导人(前两位是卡斯特罗、其弟劳尔•卡斯特罗)之一。在他给卡斯特罗的告别信中他说他已经“在古巴的领土上”完成了对古巴革命所负的责任， 我要向你，向同志们，向你的人民同时也是我的人民告别。……世界的另外一些地方需要我去献出我微薄的力量。由于你担负着古巴领导的重任，我可以去做你不能去做的工作。我们分别的时候到了。在这里，我留下了我作为一个创业者的最美好的希望，……履行我最神圣的天职的心情：哪里有帝国主义，就在哪里同它斗争。……”他宣布放弃所有在古巴的职位，甚至古巴的公民身份。

1965年4月23日，格瓦拉从坦桑尼亚穿越坦噶尼喀湖，前往刚果。格瓦拉向刚果起义军队传授游击战术，他的计划是利用刚果坦噶尼喀湖西岸的解放区作为基地，训练刚果及周边国家的革命武装。此时格瓦拉已经37岁，而且并没有受过正规军事训练的经验（他的哮喘使他免于在阿根廷服兵役），他的战斗经验大都来自古巴革命。
与刚果政府军一道的美国中情局人员，此时正全程监控格瓦拉部队的对外通信，以便于在格瓦拉的游击队来袭前能先发制人、截断其补给线。格瓦拉在此役所期许的是能够向当地的辛巴人灌输古巴共产革命思想及游击战术，将他们训练成一批骁勇善战的游击队。事后格瓦拉在他的《刚果日记》里回忆，当地人组织起来的乌合之众愚笨、漫无纪律、内部纷争不休是导致这次起义失败的主要原因。同年，在非洲丛林吃足了7个月的苦头之后，病弱的格瓦拉沮丧地与他剩存的古巴战友离开刚果（有6个伙伴没能活著离开）。格瓦拉一度考虑将受伤士兵送回古巴，自己留在刚果丛林里战到最后一刻，用生命为革命竖立典范。不过，在几次徘回后，格瓦拉经不住同志们的苦苦哀求，同他们一起离开了刚果。

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离开刚果的格瓦拉并没有因此回到他熟悉古巴。在卡斯特罗公布的格瓦拉道别信里，格瓦拉宣称他将切断与古巴的一切联系，投身于世界其他角落的革命运动。为此，格瓦拉深觉在道义上他不应回古巴。接下来的六个月里，格瓦拉极其低调的游走于坦尚尼亚首都达累斯萨拉姆、布拉格以及东德。这段时期，格瓦拉除了记载他在刚果的经过外，还开始起草两本书，准备对经济学及哲学加以论述。在卡斯特罗获悉格瓦拉的下落后，极力要求他的老同志回到古巴。格瓦拉则明确的声明，除非是为了在拉丁美州国家进行革命活动，因地利之便，他会在绝对机密的情况下回到古巴进行筹备工作外，他将不再踏上这片土地。

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玻利维亚
1966年至1967年间 ，格瓦拉开始在玻利维亚带领游击队员进行革命活动。 当地的玻利维亚共产主义者购买了Ñancahuazú的密林地区移交给格瓦拉用作训练区域。格瓦拉及其古巴伴随亦编改了一些游击队员军队方式。格瓦拉的第50号游击队员名为Ejército de Liberación Nacional de Bolivia（玻利维亚全国解放军ELN），有著精良装备及早期在险峻山区Camiri 与玻利维亚正规兵作战的经验，然而在9月，军队却设法想消灭第二个游击队小组，杀害其中一个领导。

玻利维亚总统René Barrientos得知他的存在后，扬言要杀死格瓦拉。他下令玻利维亚军队四处搜寻格瓦拉和他的追随者。希望挑起革命的格瓦拉对玻利维亚的错误判断令他后来惨败。他准备只是应付国家军政府及其一支训练的和装备皆极差的军队但却没有在意玻利维亚身后的美国。

当美国政府得知他的革命活动地点后，很快便派出了CIA人员进入玻利维亚援助反革命。因为美国的援助，玻利维亚军队由美国陆军特种部队顾问训练，当中更包括了一支以应付密林战而组织的别动队。而格瓦拉在游击当中却得不到地方分离分子及玻利维亚共产党的预期协助。这时，用来与古巴联络的两台短波发射机损坏令他无法寄发消息到哈瓦那，游击队员用来为从哈瓦那发出的短波解码的录音机亦在渡河中亦丢失了，这令格瓦拉完全地被隔离。由于美国对玻利维亚政府的军事援助和缺乏盟友，令格瓦拉的形势显得十分不妙。

另外，CIA帮助了反对卡斯特罗政权的古巴流放分子设立审讯室拷打那些被认为协助格瓦拉的玻利维亚人。为搜寻格瓦拉的支持者，几乎有300,000人因而受到政治迫害。

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上级用密码传来命令：“一个俘虏也不留！”据普拉多分析，政府是害怕夜长梦多，出现第二个德布雷事件，被国际社会干预。由于命令不得向格瓦拉的头和双手开枪，因为这些部分要送给美方检验。于是，刽子手对着格瓦拉的肚子开了9枪。 

 图片上的军警正在一个死去的人面前摆布自己的胜利。就在玻利维亚军事当局请来新闻记者后的址几个小时后，图片上还可以看到的格瓦拉的双手将被中央情报局的人切掉。更凶恶的建议来自刚迪亚将军，他认为如果要向哈瓦那提交足以证明格瓦拉身份的证据只需将格瓦拉的头切下来即可。这一提议被否定了。中情局的特务显然认为只需要一根手指就足够了。于是，格瓦拉的尸体在被屈辱地展示后，他的两只手就被切了下来。

基督殉难

他被称作“尘世的基督�

1997年，切格瓦拉的无手身体骸骨在Vallegrande被掘出，由DNA辨认吻合，并运返古巴。在1997年10月17日，他的遗体以顶级军事荣誉安葬在圣塔克来拉一个被修造的陵墓，以纪念他在三十九年前赢取了圣克拉拉古巴革命的决战�