在前两部戏《又见一帘幽梦》和《超级男女》杀青之后，保剑锋就投入到新戏《小城往事》的拍摄中。谁知他不是拍夜戏拍到很晚，就是中间要去横店穿插拍摄。但一提到自己扮演的角色，他兴致很高。问他为什么有兴趣出演"大少爷"这个角色，保剑锋坦言他一直在不停地尝试"转型"，希望有新意"。"这个角色是很有意思的"。而"有意思"就是他在选择剧本和角色时最大的标准。