孔子对子贡非常器重,往往将其学说的真谛传授给子贡,如何为仁,何为士,何为“己所不欲,勿施于人”,怎样为政、为仁等。孔子在危难之时盼望子贡。《史记·孔子世家》载:“孔子病,子贡请见。孔子方负杖逍遥于门。曰:‘赐,汝来何其晚也?’”孔子唯有对子贡才如此表达情感。《史记·仲尼弟子列传第七》载,子贡问孔子曰:“赐何人也?”子曰:“汝器也”。又问“何器也?”子曰:“瑚琏也(祭神之重要器皿)。”孔子死后,子贡终日守在灵旁。鲁哀公前去吊唁,子贡为孔子“生不能用”伤痛万分。孔子葬后,弟子皆服丧三年,守墓“三年心丧毕,相诀而去”,“唯子贡庐于冢上,凡六年,然后去。”“孔子弟子三千,贤者七十二”,唯有子贡多守墓三年,足见子贡与孔子感情之深。
子贡“巧口利辞”,“能言善辩”,办事通达,是卓越的社会活动家和杰出的外交家。孔子办学时,把教学内容分为四科,即德行、政事、言语、文学。子贡系言语科之佼佼者,连孔子也自感不如。《史记·仲尼弟子列传》载:“子贡利口巧辞,孔子常黜其辩。《论衡·书解》载:“或问于孔子曰:‘……子贡何人也?’曰:‘辩人也,丘弗如也’”。孔子答季康子问曰:“赐也达,於从政乎何有?”《韩诗外传》载,孔子与子路、子贡、颜渊游于戎山之上,问三弟子兴趣和志向。子贡答曰:“得素衣缟冠,使于两国之间,不持尺寸之兵,升斗之粮,使两国相亲如兄弟。”孔子曰:“辩士哉!”可见子贡有从事外交的志趣和才能。《史记·仲尼弟子列传》载,鲁哀公六年(前489年),孔子及弟子在陈绝粮时,孔子“使子贡至楚,楚昭王兴师迎孔子,然后得免。”这是子贡在外交上的第一次胜利。鲁哀公七年(前488年),吴国企图称霸,兴师北上向鲁国征百牢(牛、羊、猪各一百),鲁哀公迎吴人,而吴人非要见季康子,季康子即派子贡去应付。子贡把吴人说得哑口无言,这又是子贡外交上的成功。鲁哀公十一年(前484年),吴伐齐得胜后,吴王赐给鲁国叔孙氏甲、剑等物,一时间叔孙氏不知所措,随行的子贡随即出来应酬,圆满结束了这一外交场面。鲁哀公十二年(前483年),吴国人会见鲁、卫等国国君,将卫侯扣留。子贡说服吴国太宰,将卫侯释放。鲁哀公十五年(前480年),齐鲁媾和,经子贡斡旋,齐国归还它以前霸占鲁国之地。子贡在外交方面的才干,当时就受到人们的承认和称赞。楚昭王说,楚国的外交官没有一个能与子贡相比。鲁季康子在外交上受到挫折时说,要是子贡在场的话不会遭此耻辱。司马迁对子贡的外交才能大加赞赏。《史记·仲尼弟子列传》载,齐国田常欲作乱于齐,就想先出兵伐鲁。“孔子闻之,谓门弟子曰:‘夫鲁,坟墓所处,父母之国。国危如此,二三子何为莫出?’子路请出,孔子止之。子张、子石(公孙龙)请行,孔子弗许。子贡请行,孔子许之。”孔子知人善任,认为只有子贡才有解救鲁国危难的能力。子贡受命,先到齐国,果然说服田常,使之放弃伐鲁而伐吴。子贡又到吴国,说服吴国救鲁伐齐。但吴王怕伐齐时越国在背后攻吴。于是子贡又到越国,说服越国军队随吴伐齐。之后,子贡又到晋国说明吴国战胜齐国后必然加兵于晋,让晋国必须作好战争准备。后来,吴国出兵伐齐,大败齐军。晋国又出兵大败吴军。越王趁吴军在北方大败,从背后伐吴,终于把吴国灭掉而北上争霸。“故子贡一出,存鲁、乱齐、破吴、强晋而霸越。子贡一使,使势相破,十年之中,五国各有变”。