李自成历史评价一直不高。很多汉人同情崇祯，把明朝灭亡，清军入关的责任很大一部分算到李自成身上，认为如果不是李自成在后面捣乱，文化相对落后的满人没有机会入主和统治中原，如果按照明朝末期在沿海已经出现的资产阶级萌芽趋势继续发展，近代中国也不会在被外国侵略成那样。李自成作为逆臣贼子的形象后来被清朝统治者利用和强化，以加强自己统治的合法性。所以李自成很长时间以来不管是官方还是民间评价一直不高。直到新中国成立以后，作为农民起义的代表，得到了官方的认可，李闯王的形象才有了很大的改观，甚至完全正面化。尤以姚雪垠的长篇《李自成》把这种正面化和传奇化推向高潮。
其实客观来说，李自成能够成为叱咤一时的历史风云人物，除了时代背景以外，是有着其个人的鲜明性格特征的。他的出身是农民，造反前的职业是驿卒，所以他既有久闯江湖的义气、精明、善于和三教九流打交道的优势，也有农民的耐劳、小富即安和目光短浅的特征。作为他个人来说还有一个最突出性格特点就是意志坚强、性格倔强、刚愎自用。正是这个特点让他几次陷入绝境时一次次东山再起，卷土重来。也正是这个特点让他逼反吴三桂，误杀李岩，终于土崩瓦解、一败涂地。
总的 来说，李自成就是一个既意志坚强、能吃苦耐劳、有着农民式的狡黠和军汉的豪放气迈、敢打敢闯的英雄，又是一个目光短浅、小富即安、刚愎自用、残忍冷漠的莽汉。他的成功和失败既是时代造就的，也是他个人性格所造成的最终结果。他在某种程度上误打误撞的影响了历史的进程，但却最终没有改变自己的命运。