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来自Android客户端1楼2015-05-02 11:04回复
    1、问题提出
    对于乙醛使溴水褪色的反应,通常老师是这样向学生解释的:碳氧双键和碳碳双键相似但也有不同之处,C=C能与Br2加成,而C=O不能和Br2加成;而溴水是一种强氧化剂,能把乙醛氧化成乙酸。所以乙醛能使溴水褪色,但不能加成而是氧化。
    2、实验事实
    为了能让学生理解乙醛使溴水褪色的实质,设计了如下对比实验:
    实验1:1ml溴的CCl4溶液中加入1ml乙醛,发现溶液分层,下层橙黄色,即无明显现象。此实验可证明乙醛与溴水不能发生加成反应。
    实验2:1ml溴水中加入1ml乙醛,振荡试管后静置,发现溴水褪色。
    此实验证明乙醛与溴水发生了化学反应。
    3、现象解释
    溴的CCl4溶液中,溴仅作为溶质溶解于溶剂CCl4中,溶质与溶剂间并未发生化学反应;而溴水中,溶质溴除了溶解与溶剂水之外,还发生了化学反应:
    Br2+H2O=HBr+HBrO (1)
    生成的HBrO与乙醛发生了氧化反应:
    CH3CHO+HBrO=CH3COOH+HBr
    使反应(1)中HBrO浓度降低,促使平衡向右移动,最终使溴水褪色。
    4、结论
    综上所述,通过乙醛与溴水,溴的四氯化碳溶液反应的对比实验,能较圆满地解释乙醛使溴水褪色本质不是加成而是氧化。
    5、反思
    检验乙烯的最佳试剂是溴的四氯化碳溶液而非溴水。。。
    也由此想到了一个几乎成为经典的题目:
    已知柠檬醛的结构简式(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CHCHO,如何检验出其中的谈谈双键?通常的答案是:先加足量的银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使醛基氧化成羧基,然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验碳碳双键。其实这个题目只需要回答“溴的四氯化碳”就可以!


    来自Android客户端2楼2015-05-02 11:05
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      感觉挺有用的哦


      来自Android客户端3楼2015-05-02 11:05
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        1、 常温常压下为气态的有机物: 1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
        2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。
        3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。
        4、能使溴水反应褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。
        5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。
        6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
        7、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。
        8、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。 9、能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。
        10、 能发生水解的物质:金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素)((C6H10O5)n)、 蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。
        11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。
        12、能发生缩聚反应的物质:苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、
        二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺
        (H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。
        13、 需要水浴加热的实验:制硝基苯( —NO2,60℃)、制苯磺酸
        ( —SO3H,80℃)制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。
        14、光照条件下能发生反应的:烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)、 —CH3+Cl2 —CH2Cl(注意在铁催化下取代到苯环上)。
        15、常用有机鉴别试剂:新制Cu(OH)2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。
        16、最简式为CH的有机物:乙炔、苯、苯乙烯( —CH=CH2);最简式为CH2O的有机物:甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。
        17、 能发生银镜反应的物质(或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的):醛类(RCHO)、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。
        18、常见的官能团及名称:—X(卤原子:氯原子等)、—OH(羟基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚键)、 C=C (碳碳双键)、—C≡C—(碳碳叁键)、—NH2(氨基)、
        —NH—CO—(肽键)、—NO2(硝基)
        1/4
        19、常见有机物的通式:烷烃:CnH2n+2;烯烃与环烷烃:CnH2n;炔烃与二烯烃:CnH2n-2;苯的同系物:CnH2n-6;饱和一元卤代烃:CnH2n+1X;饱和一元醇:CnH2n+2O或CnH2n+1OH;苯酚及同系物:CnH2n-6O或CnH2n-7OH;醛:CnH2nO或CnH2n+1CHO;酸:CnH2nO2或CnH2n+1COOH;酯:CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1
        20、检验酒精中是否含水:用无水CuSO4——变蓝
        21、发生加聚反应的:含C=C双键的有机物(如烯)
        21、能发生消去反应的是:乙醇(浓硫酸,170℃);卤代烃(如CH3CH2Br)
        醇发生消去反应的条件:C—C—OH、卤代烃发生消去的条件:C—C—X
        H H
        23、能发生酯化反应的是:醇和酸
        24、燃烧产生大量黑烟的是:C2H2、C6H6
        25、属于天然高分子的是:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不是)
        26、属于三大合成材料的是:塑料、合成橡胶、合成纤维
        27、常用来造纸的原料:纤维素
        28、常用来制葡萄糖的是:淀粉
        29、能发生皂化反应的是:油脂
        30、水解生成氨基酸的是:蛋白质
        31、水解的最终产物是葡萄糖的是:淀粉、纤维素、麦芽糖
        32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是:含有—COOH:如乙酸
        33、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是:苯酚
        34、有毒的物质是:甲醇(含在工业酒精中);NaNO2(亚硝酸钠,工业用盐)
        35、能与Na反应产生H2的是:含羟基的物质(如乙醇、苯酚)、与含羧基的物质(如乙酸)
        36、能还原成醇的是:醛或酮
        37、能氧化成醛的醇是:R—CH2OH
        38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是:乙烯
        39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是:乙烯的产量
        40、通入过量的CO2溶液变浑浊的是:C6H5ONa溶液
        41、不能水解的糖:单糖(如葡萄糖)
        42、可用于环境消毒的:苯酚
        43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗:酒精;沾有油脂是试管用热碱液清洗;沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤
        44、医用酒精的浓度是:75%
        45、写出下列有机反应类型:(1) 甲烷与氯气光照反应 (2) 从乙烯制聚乙烯
        (3) 乙烯使溴水褪色 (4) 从乙醇制乙烯 (5) 从乙醛制乙醇
        (6) 从乙酸制乙酸乙酯 (7)乙酸乙酯与NaOH溶液共热 (8) 油脂的硬化 (9) 从乙烯制乙醇 (10)从乙醛制乙酸
        46、加入浓溴水产生白色沉淀的是:苯酚
        47、 加入FeCl3溶液显紫色的:苯酚
        48、能使蛋白质发生盐析的两种盐:Na2SO4、(NH4)2SO4
        49、写出下列通式:(1)烷 ;(2)烯 ;(3)炔
        俗名总结:
        序号 物质 俗名 序号 物质 俗名
        1 甲烷:沼气、天然气的主要成分 11 Na2CO3 纯碱、苏打
        2/4
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        2 乙炔:电石气 12 NaHCO3 小苏打
        3 乙醇:酒精 13 CuSO4•5H2O 胆矾、蓝矾
        4 丙三醇:甘油 14 SiO2 石英、硅石
        5 苯酚:石炭酸 15 CaO 生石灰
        6 甲醛:蚁醛 16 Ca(OH)2 熟石灰、消石灰
        7 乙酸:醋酸 17 CaCO3 石灰石、大理石
        8 三氯甲烷:氯仿 18 Na2SiO3水溶液 水玻璃
        9 NaCl:食盐 19 KAl(SO4)2•12H2O 明矾
        10 NaOH:烧碱、火碱、苛性钠 20 CO2固体 干冰
        实验部分:
        1.需水浴加热的反应有:
        (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解
        (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定
        凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用高考资源网水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。
        2.需用温度计的实验有:
        (1)、实验室制乙烯(170℃)
        (2)、蒸馏
        (3)、固体溶解度的测定
        (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)
        (5)、中和热的测定
        (6)制硝基苯(50-60℃)
        〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。
        3.能与Na反应的有机物有:
        醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
        4.能发生银镜反应的物质有:
        醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
        5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:
        (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
        (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
        (3)含有醛基的化合物
        (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)
        6.能使溴水褪色的物质有:
        (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)
        (2)苯酚等酚类物质(取代)
        (3)含醛基物质(氧化)
        (4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)
        (5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
        (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)
        7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
        8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。
        9.能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
        3/4
        10.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
        11.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
        12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
        13.能被氧化的物质有:含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。
        大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。
        14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。
        15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
        16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)
        17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:
        (1)酚:
        (2)羧酸:
        (3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)
        (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)
        (5)蛋白质(水解)
        18、有明显颜色变化的有机反应:
        1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;
        2.KMnO4酸性溶液的褪色;
        3.溴水的褪色;
        4.淀粉遇碘单质变蓝色。
        5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)


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