奥州平定之后,天下已经一统,故丰臣秀吉改而着力于他的“假道入明”的计划,文禄元年(1592) 秀吉正式召集军队渡海侵朝,开展文禄.庆长之役,但因为德川家康未有参战,故未有任何损失。庆长三年(1598),由于侵朝军未有任何进展,八月十八日,丰臣秀吉因大志未成,最终忧郁而死,薨于伏见城。翌年闰三月三日,丰家大老前田利家也病死,顿时丰家天下失去两大头,立即使丰臣氏内部的矛盾慦v派的石田三成、小西行长与武断派的七将(反石田七人众)完全爆发出来,石田三成被七将追杀,在家康的调停下,石田最终于佐和山城隐居,与此同时,家康也因此掌握丰臣家,同时开始拉拢诸大名,庆长五年(1600),由于上杉景胜未有臣服,家康藉机讨伐,但由于石田三成也伺机而动,起兵于畿内,故终于爆发著名的“关原合战”,直政作为东海道先锋的军监,陪同家康四男忠吉出战关原,同时为拉拢外样大名加入东军,作出重大贡献。九月十五日上午八时,东西军于关原布阵完成,正式开战。由于松平忠吉队抢去福岛正则队于前率先进攻,直政立即上前协力,与忠吉队一同刨击宇喜多秀家及小西行长队,家康为免危险,想下令忠吉回阵,但直政派使者向家康说:“武家之子,以光荣的死于合战为荣,主公不必阻止!”最后家康因此未有坚持。由于小早川秀秋在家康的威吓下寝返,使得当时正处于上风的西军,顿时变成逆势,下午一时,西军迅即溃散,石田、小西、宇喜多诸队先后逃逸,直政、忠吉与及本多忠胜乘机追击准备逃避的岛津义弘队,虽然义弘队成功突围,但直政、忠吉及忠胜队继续狙击,义弘队因此伤亡惨重,其中,岛津丰久(义弘侄)也因此被讨死;但直政却被岛津队的柏木源藤开枪击中右肩落马,松平忠吉也因此被击伤,直政右手的活动能力因此受损。虽然家臣力劝,但直政坚持继续进击,但岛津队已逃离,故家康命令转向石田的佐和山城,直政担任军监,最终佐和山城攻陷,石田正澄被杀。