刘表个人对刘备的定位：
《先主传》记载，刘备投奔刘表时，曾被对方待以“上宾之礼”。后世读者往往据此认为刘表对刘备看重，其实不尽然。
先主遣麋竺、孙乾与刘表相闻，表自郊迎，以上宾礼待之。--《蜀书 先主传》
按《和洽传》，传主最初不过一介汝南士大夫，然而他在投奔刘表时，也曾被“以上客待之”。《杜袭传》亦称传主被“刘表待以宾礼”，杜袭的同乡繁钦还“数见奇于（刘）表”。
换言之，礼贤下士乃是刘表的惯用手段，这是他在洛阳时代养成的名士风气，属于拉拢人心的常见伎俩。陈寿称刘表“有威容、器观”，可知他不仅对待刘备如此，对其他海内名流亦然。
刘表对刘备的真实态度，其实隐藏在《先主传》中“待以上宾之礼”的下一句，即“益其兵，使屯新野”。
（刘表）以上宾礼待之，益其兵，使屯新野。--《蜀书 先主传》
显而易见，“上宾之礼”只是初见面的客套，“使屯新野”才是刘表的真实目的。即欲借刘备的“武勇”，来抵御曹操的兵锋。据此可知刘表对刘备的真正定位，与当时的张绣并无差别，即镇守荆州北部的外藩。从《李典传》、《杜袭传》的相关佐证来看，刘表对刘备“益其兵”是确有其事的，这与之后“阴御之”的提防态度完全不同。建安七年，“刘表使刘备北侵，至叶”，曹军与刘备连战，夏侯惇、于禁等人还一度失利（见《李典传》）。另按《杜袭传》，此次荆州方面出动的兵马规模达到“步骑万人”，一举攻破了沿途的西鄂，可知刘表对此次北伐颇为重视。
会荆州出步骑万人来攻城，（杜）袭乃悉召县吏民任拒守者五十余人，与之要誓。--《魏书 杜袭传》还有一点，《九州春秋》称刘表军北伐发生于建安六年，实际按《武帝纪》、《刘表传》、《先主传》可知是年（201）双方并未发生武装冲突，此役当在翌年。然而此役之后，便不见刘备领兵出征的记载，他此后向刘表提出的北伐建议也无一例外遭到否决，甚至连本人的驻地都被移至樊城，动辄被召至襄阳宴饮，彻底失去了独立地位。这一事件无疑反映出刘表与刘备的关系出现裂痕。而背后原因，在于“荆州豪杰归先主者日益多”，令刘表怀疑起刘备的忠诚。
荆州豪杰归先主者日益多，（刘）表疑其心，阴御之。--《蜀书 先主传》

“荆州豪杰归先主者日益多”的现象，早在刘备北伐之前便已出现。这也是刘表“疑其心，阴御之”并将刘备调离新野，移防樊城的根本原因。刘备屯驻新野期间招揽人才的相关记载，既发生于客居荆州时期，便难免有挖刘表墙角的嫌疑，因此出于为尊者讳的需要，此事在《先主传》中仅被草率提及。其实这种“市恩”之举，乃是刘备一以贯之的手段。他之前在平原县时便曾礼贤下士，因此“众多归焉”；而他之后在葭萌关时，亦曾“厚树恩德，以收众心”。
（刘）备外御寇难，内丰财施，士之下者，必与同席而坐，同簋而食，无所简择。众多归焉。--王沈《魏书》
（刘）璋还成都。先主北到葭萌，未即讨（张）鲁，厚树恩德，以收众心。--《蜀书 先主传》
显而易见，刘备在新野期间，曾广泛经营个人声望，吸引四方志士。从《蜀书》的人物籍贯及归附地点来看，来敏、邓芝皆为新野人；魏延、刘邕、傅肜、郝普等人为义阳人。义阳是西晋时从南阳析出（新野隶南阳），按此，则上述诸人应是在此期间投效刘备。蜀汉后期的尚书令樊建，亦出身义阳，则其父祖辈亦应在此期间（201-208）追随刘备。
及（晋）武帝平吴，分南郡为南平郡，分南阳立义阳郡，改南乡顺阳郡。--《晋书 地理志》
另，颍川名士徐庶，亦是在“先主屯新野”时投效刘备，还向刘备推荐了隐遁山野的诸葛亮。至于彼时诸葛亮究竟是隐居南阳还是襄阳，目前尚有争议，但至少可以确定刘备在新野期间，已经听闻过诸葛亮的大名。
时先主屯新野。徐庶见先主，先主器之，谓先主曰：“诸葛孔明者，卧龙也，将军岂愿见之乎？”--《蜀书 诸葛亮传》
刘备在新野期间得到刘表的资助，日渐强盛，又大肆延揽四方豪杰，且其本人“有枭雄之姿”（见《周瑜传》），按吕布集团的描述，便是“数反覆难养”，即惯于背弃故主。因此《魏晋世语》才会称“刘表礼焉，惮其为人，不甚信用”。
诸将谓（吕）布曰：“（刘）备数反覆难养，宜早图之。”--王沈《魏书》
（刘）备屯樊城，刘表礼焉，惮其为人，不甚信用。--《魏晋世语》
刘表既然“惮其为人”，可知他对刘备“数反复难养”的负面名声还是颇存忌惮的。而刘备彼时不知收敛，在新野招兵买马，笼络人心，经营集团势力，终于引来了刘表的猜忌，被改驻于樊城。樊城紧邻襄阳（刘表治所），瞬息即至，可以视作是襄阳的附庸，而移防樊城的刘备，则陷入龙困浅滩的境地。从《九州春秋》的相关记载看，刘备在樊城期间过得不甚顺心，虽然衣食无忧，但壮志雄心遭到极大遏制，集团势力的拓展也被迫中断。按《九州春秋》，“（刘）备住荆州数年，尝于（刘）表坐起，至厕，见髀里肉生，慨然流涕”。刘备归席后，借机对刘表诉苦，称“（昔）身不离鞍，髀肉皆消；今不复骑，髀里肉生”，言下之意是向刘表请兵，希望能够离开樊城，再度北上独立领兵作战。
司马彪在《九州春秋》中没有记载刘表对此请求的后续反应，不过按《先主传》所载，建安十二年（207）刘备向刘表再度提出北伐建议时，刘表的反应是“不能用”。
（建安）十二年，曹公北征乌丸，先主说（刘）表袭许，表不能用。--《蜀书 先主传》需知，建安十二年的刘表已至暮年，行将就木（他卒于建安十三年），可见他直至人生的最后时刻，仍在提防刘备。推此而论，刘备在向刘表诉苦“髀里肉生”之时，无疑也遭到了刘表的回绝，被迫继续蜗居樊城，充当刘表的“上宾”。
按此，《后汉书》形容刘表对刘备的态度是“厚相待结而不能用”，所言非虚。
有趣的是，即使是在如此不利的环境下，刘备仍在暗中发挥他笼络人心的本领，私下招揽了不少人才，其中竟还包括了刘表的“邑人”伊籍。此人入蜀后曾与诸葛亮、法正等人共造《蜀科》，属于蜀汉历史上的重要人物。
伊籍字机伯，山阳人。少依邑人镇南将军刘表。先主之在荆州，籍常往来自讬。--《蜀书 伊籍传》
所谓“邑人”，即同县之人。彼时同州之人称作“州里”；同郡之人称作“乡里”；同县之人则谓之“邑人”。即伊籍与刘表皆为兖州山阳郡高平县人。
刘表字景升，山阳高平人也。--《魏书 刘表传》按《王粲传》及《博物记》，刘表对待“邑人”十分宠信提携，他招揽了王粲的族兄王凯为婿，恩宠有加，可知伊籍无疑也曾受到刘表的特别礼遇。
王粲与族兄（王）凯俱避地荆州，刘表欲以女妻粲，而嫌其形陋而用率，乃以妻凯。--《博物记》
然而最终结局竟是“先主之在荆州，（伊）籍常往来自讬”。伊籍彼时既依附刘表，那无疑应居于襄阳，可知上述情况大概率发生于刘备与刘表治所位置接近的情况下，即刘备客居樊城期间。照此论之，刘备延揽人心的本领确实匪夷所思，刘表自始至终对他严密提防，也确有先见之明。

所以，刘表对刘备的态度十分矛盾。按刘备“数反覆难养”的负面名声以及刘表“阴御之”的猜忌心理，双方很难长期维持和平态势。但最终结局却是刘备在荆州波澜不惊地度过了八年时光，直至刘表老病而死。这种微妙的平衡未遭打破，离不开彼时特殊的外部环境。即曹操集团盘踞北方，挟制荆州。刘表虽然不甚信赖刘备，但他毕竟更畏惧曹操，两害相权取其轻，人性使然。若按历史的走向来看，在刘备客居荆州期间，也确实未发生曹军大规模南下的事件（有过小规模入侵行为），虽然彼时曹操忙于吞并袁绍集团的遗产，无暇南顾；但也侧面反映出曹操对刘表与刘备的组合，终究心存忌惮。曹操的存在是刘表与刘备相互依存的外因，这一微妙平衡得以实现，另有内因。内因即是荆州集团内部存在许多心向汉室的臣子，他们与刘表貌合神离，随时准备将荆州拱手献予曹操。
其中以蔡瑁、蒯越为代表的荆楚大族，兼备“元从”与“豪强”的双重身份，他们在刘表集团中占据显赫地位，却暗通曹氏，心怀异志；而刘表对此颇感无力。
蔡瑁字德珪，襄阳人。性豪自喜，少为魏武所亲。刘琮之败，帝（指曹操）造其家。--《襄阳耆旧传》
这一集团的政治活动相当频繁。比如有“楚国之望”美名的韩嵩曾劝刘表向汉廷纳质子，刘表大怒欲杀之，这一决定却遭到包括蔡夫人在内的荆楚大族的一致反对，最终竟不了了之。
（刘表）盛怒，持节将斩之，数曰：“韩嵩敢怀贰邪！”……其妻蔡氏谏之曰：“韩嵩，楚国之望也；且其言直，诛之无辞。”表乃弗诛而囚之。--《傅子》
以傅巽（凉州北地）；和洽（豫州汝南）；杜袭、赵俨、繁钦（豫州颍川）为代表的流寓士人，与刘表的关系亦十分堪忧。从结局来看，傅巽最终参与了对刘琮的劝降；和洽“南度武陵”，栖遁避世；杜袭则干脆“南适长沙”，参与了张羡集团的叛乱。可见这些富有名望的流寓士大夫，其实也抛弃了刘表。
（蒯）越、（韩）嵩及东曹掾傅巽等说琮归太祖。--《魏书 刘表传》
（和洽）与亲旧俱南从表，表以上客待之。洽曰：“所以不从（袁）本初，辟争地也。昏世之主，不可黩近，久而阽危，必有谗慝间其中者。”遂南度武陵。--《魏书 和洽传》
（杜）袭避乱荆州，刘表待以宾礼……袭遂南適长沙。建安初，太祖迎天子都许。袭逃还乡里。--《魏书 杜袭传》另外，荆州还存在许多年龄尚轻、名望尚浅的流寓士人，如孟建、石韬、徐庶、诸葛亮等人，他们与傅巽等人又有不同，这些青年士子从未出仕过刘表幕府，始终保持观望态度。诸葛亮在多年之后曾回忆往事，称“不求闻达于诸侯”，此处诸侯即指刘表。
更不必说，就连刘表的“邑人”最终都抛弃了他。伊籍跟随刘备入蜀，王粲兄弟则劝说刘琮降曹，几乎无一例外背弃了刘表的信任。
（刘）表卒，（王）粲劝表子（刘）琮，令归太祖。--《魏书 王粲传》
王沈《魏书》记载，刘表死前曾向刘备托孤，云“我儿不才，而诸将并零落，我死之后，卿便摄荆州”。此处“便摄荆州”的真实性存在争议，裴松之对此高度怀疑，姑且不论；但“诸将并零落”却是客观事实。此处的“诸将”当指忠于刘表，且愿意贯彻其割据意志的将领，这些将领在刘表晚年时多已凋零，尚在人间者，则大抵如蔡瑁、韩嵩一般秉持归降曹操的绥靖立场。
毫无疑问，刘备在刘表集团中属于特例。他虽然受到刘表的猜忌，但刘备与曹操之间矛盾甚深，无可调和，因此刘备必定是反抗曹操，维持荆州割据路线的坚定拥护者。简言之，刘表与刘备的关系，是既相互依存，又相互提防。刘备对此亦心知肚明，从他在荆州晏然安居八年的事迹来看，他大约从未担心过遭到刘表暗算。按刘备的行事作风，他在担忧曹操“必不容己”之时，便立即叛走徐州，可知此人政治嗅觉极端敏锐；若他真的担心遭到刘表谋害，是绝无可能在荆州客居八年之久的。按刘表死后他曾欲远遁交州，依附苍梧太守吴巨，便可知道彼时的刘备尚有退路，不必盘桓荆州。
（刘备）折而不挠，终不为下者，抑揆彼（指曹操）之量必不容己，非唯竞利，且以避害云尔。--《蜀书 先主传》
（鲁肃）问（刘）备曰：“豫州今欲何至？”备曰：“与苍梧太守吴巨有旧，欲往投之。”--《江表传》
《汉魏春秋》记载，刘备曾自诩“刘荆州临亡托我以孤遗”，可知刘表临终之际，确实曾对刘备寄以期望，即使不是举州相付（如《英雄记》、王沈《魏书》所云），也是叮嘱刘备辅佐刘琦、刘琮等子嗣，可知刘表一心所系者，仍是将割据荆州的事业继续下去，而刘备的存在，则是刘表遗愿得以实现的必要条件。有鉴于此，刘表虽然对刘备“疑其心”甚至“阴御之”，却绝无可能萌生出暗算刘备的念头；因为刘备若死，则曹操便再无对手，刘表一生的事业也便注定拱手相付。《后汉书》记载刘表“在荆州几二十年，家无余积”，可知刘表统摄荆州期间，从未重视过个人财富的积累。其原因只有一个，就是刘表将整个荆州都视作个人私产。维持荆州的割据局面，便是刘表的人生追求。